Этерификация Штеглиха — это разновидность этерификации с дициклогексилкарбодиимидом в качестве связующего реагента и 4-диметиламинопиридином в качестве катализатора . Реакция была впервые описана Вольфгангом Штеглихом в 1978 году. [1] Это адаптация старого метода образования амидов с помощью DCC (дициклогексилкарбодиимида) и 1-гидроксибензотриазола (HOBT). [2] [3]
Эта реакция обычно происходит при комнатной температуре . Можно использовать различные полярные апротонные растворители . [4] Поскольку реакция мягкая, можно получить эфиры, которые недоступны другими методами, например эфиры чувствительной 2,4-дигидроксибензойной кислоты. Характерной особенностью является формальное поглощение воды, образующейся в реакции, DCC, образуя соединение мочевины дициклогексилмочевину ( DCU).
Механизм реакции описывается следующим образом:
С аминами реакция протекает без проблем до соответствующих амидов , поскольку амины более нуклеофильны . Если этерификация идет медленно, происходит побочная реакция, снижающая конечный выход или затрудняющая очистку продукта. Эта побочная реакция представляет собой 1,3-перегруппировку промежуточного O -ацила в N -ацилмочевину , которая не способна далее реагировать со спиртом. DMAP подавляет эту побочную реакцию, действуя как реагент переноса ацила следующим образом:
