Этилбензол – органическое соединение формулы C 6 H 5 CH 2 CH 3 . Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензина . Этот моноциклический ароматический углеводород важен в нефтехимической промышленности в качестве промежуточного продукта реакции при производстве стирола , предшественника полистирола , распространенного пластикового материала. В 2012 году более 99% произведенного этилбензола было использовано на производство стирола.
Этилбензол в природе встречается в каменноугольной смоле и нефти . [4]
Преобладающим применением этилбензола является его роль промежуточного продукта в производстве полистирола. Каталитическое дегидрирование этилбензола дает водород и стирол :
По состоянию на май 2012 года для этих целей используется более 99% всего производимого этилбензола.
Гидроперекись этилбензола — реагент и радикальный инициатор, получают автоокислением этилбензола:
Этилбензол добавляют в бензин в качестве антидетонатора для уменьшения детонации двигателя и повышения октанового числа. Этилбензол часто содержится в других продуктах, включая пестициды , ацетат целлюлозы, синтетический каучук , краски и чернила. [4] Этилбензол, используемый при добыче природного газа, можно закачивать в землю.
Этилбензол производится в больших масштабах путем объединения бензола и этена в химической реакции , катализируемой кислотой :
В 2012 году таким способом было произведено более 99% этилбензола. [ нужна цитата ]
Небольшие количества этилбензола извлекают из смеси ксилолов путем суперфракционирования, являющегося продолжением процесса дистилляции . [5]
В 1980-х годах процесс на основе цеолита с использованием парофазного алкилирования обеспечил более высокую чистоту и выход. Затем был внедрен жидкофазный процесс с использованием цеолитовых катализаторов . Это обеспечивает низкое соотношение бензола к этилену, уменьшая размер необходимого оборудования и снижая производство побочных продуктов. [6]
3 июня 2014 года в голландской промышленной зоне Мурдейк произошел взрыв . Это произошло в химическом реакторе компании Shell , который перегрелся из-за неконтролируемой экзотермической реакции между металлоксидным катализатором и этилбензолом. [7]
Острая токсичность этилбензола низкая: ЛД 50 составляет около 4 граммов на килограмм массы тела. Долгосрочная токсичность и канцерогенность неоднозначны. [8] Чувствительность глаз и горла может возникнуть при высоком уровне воздействия этилбензола в воздухе. При более высоком уровне воздействия этилбензол может вызвать головокружение. [4] Попадая в организм, этилбензол биоразлагается до 1-фенилэтанола, ацетофенона , фенилглиоксиловой кислоты , миндальной кислоты , бензойной кислоты и гиппуровой кислоты . [8] Воздействие этилбензола можно определить путем тестирования продуктов распада в моче .
По состоянию на сентябрь 2007 года Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило, что питьевая вода с концентрацией 30 частей на миллион (ppm) в течение одного дня или 3 ppm в течение десяти дней не окажет какого-либо вредного воздействия на детей. Ожидается, что воздействие 0,7 ppm этилбензола в течение всей жизни не будет иметь каких-либо неблагоприятных последствий. Управление по охране труда США (OSHA) ограничивает воздействие на работников в среднем 100 ppm при 8-часовом рабочем дне и 40-часовой рабочей неделе. [4]
Этилбензол классифицируется Международным агентством по исследованию рака (МАИР) как возможный канцероген, однако Агентство по охране окружающей среды не определило, что этилбензол является канцерогеном. Национальная токсикологическая программа провела исследование на крысах и мышах. Воздействие этилбензола привело к увеличению заболеваемости опухолями почек и яичек у самцов крыс, а также к тенденции к увеличению опухолей почек у самок крыс, опухолей легких у самцов мышей и опухолей печени у самок мышей.
Как и все органические соединения, пары этилбензола образуют с воздухом взрывоопасную смесь. [5] При транспортировке этилбензол классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость класса 3, группа упаковки II. [5]
Этилбензол встречается в основном в виде паров в воздухе, поскольку он легко перемещается из воды и почвы. [4] В 1999 году в городском воздухе была обнаружена средняя концентрация 0,62 частей на миллиард (ppb). [9] Исследование, проведенное в 2012 году, показало, что в деревенском воздухе средняя концентрация составляла 0,01 частей на миллиард, а в помещении средняя концентрация составляла 1,0 частей на миллиард. Он также может попасть в воздух при сжигании угля , газа и нефти . Использование этилбензола в промышленности способствует попаданию паров этилбензола в воздух. Примерно через три дня пребывания в воздухе под действием солнечного света другие химические вещества расщепляют этилбензол на химические вещества, которые можно найти в смоге . [4] Поскольку он плохо связывается с почвой, он также может легко проникнуть в грунтовые воды . В поверхностных водах он разлагается при реакции с химическими веществами, естественным образом содержащимися в воде. [10] Как правило, этилбензол не содержится в питьевой воде, однако его можно обнаружить в жилых колодцах с питьевой водой, если колодцы расположены вблизи свалок отходов, протекающих подземных резервуаров для хранения топлива или свалок. [4]
По состоянию на 2012 год, согласно Директиве ЕС об опасных веществах, этилбензол не классифицируется как опасный для окружающей среды. [5]
Этилбензол входит в состав табачного дыма . [11]
Некоторые штаммы гриба Cladophialophora могут расти на этилбензоле. [12] Бактерия Aromatoleum Aromaticum EbN1 была открыта благодаря ее способности расти на этилбензоле. [13]