stringtranslate.com

Бромэтан

Бромэтан , также известный как бромистый этил , является химическим соединением группы галогеналканов . Химики обозначают его аббревиатурой EtBr (также используемой как сокращение для бромистого этидия ). Это летучее соединение имеет запах, похожий на запах эфира.

Подготовка

Получение EtBr является моделью для синтеза бромалканов в целом. Обычно его получают путем добавления бромистого водорода к этилену :

H2C = CH2 + HBr → H3C - CH2Br

Бромэтан недорог и его редко можно получить в лаборатории. Лабораторный синтез включает реакцию этанола со смесью бромистоводородной и серной кислот . Альтернативный путь включает кипячение этанола с фосфором и бромом ; трибромид фосфора образуется in situ . [4]

Использует

В органическом синтезе EtBr является синтетическим эквивалентом этилкарбокатиона ( Et + ) синтона . [5] В действительности такой катион фактически не образуется. Например, соли карбоксилатов преобразуются в этиловые эфиры , [6] карбанионы в этилированные производные, тиомочевина в соли этилизотиоурония, [7] а амины в этиламины. [8]

Безопасность

Короткоцепочечные моногалогенуглероды в целом являются потенциально опасными алкилирующими агентами . Бромиды являются лучшими алкилирующими агентами, чем хлориды, поэтому их воздействие следует свести к минимуму.

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0265". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 15 июня 2012 г.
  3. ^ ab "Бромистый этил". Концентрации, представляющие непосредственную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ Оливер Камм и CS Марвел (1941). "Алкил и алкиленбромиды". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 25.
  5. ^ Макоша, М.; Йончик, А. «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил». Органические синтезы . 55 : 91; Собрание томов , т. 6, стр. 897.
  6. ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. "Этилглицидат из (S)-серина: этил (R)-(+)-2,3-эпоксипропаноат". Органические синтезы . 75 : 37; Собрание томов , т. 10, стр. 401.
  7. ^ Э. Бранд; Бранд, ФК «Гуанидодуксусная кислота». Органические синтезы . 22 : 440; Собрание томов , т. 3.
  8. ^ Brasen, W. R; Hauser, CR "o-Метилэтилбензиловый спирт". Органические синтезы . 34 : 58; Собрание томов , т. 4, стр. 582.

Внешние ссылки