Этилвиниловый эфир — органическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 OCH=CH 2 . Это простейший еноловый эфир , который является жидким при комнатной температуре. Он используется в качестве синтетического строительного блока и мономера .
Этилвиниловый эфир получают путем реакции ацетилена и этанола в присутствии основания. [1]
Алкеновая часть молекулы является реакционноспособной во многих отношениях. Она склонна к полимеризации , что приводит к образованию поливиниловых эфиров . Полимеризация обычно инициируется кислотами Льюиса, такими как трифторид бора . [2]
Этилвиниловый эфир участвует во многих реакциях, представляющих интерес для органического синтеза . [3] При каталитическом количестве кислот этилвиниловый эфир присоединяется к спиртам, образуя смешанный ацеталь:
Эта реакция защиты спирта схожа с поведением дигидропирана .
Этилвиниловый эфир также участвует в реакциях обратного [4+2] циклоприсоединения .
Депротонирование бутиллитием дает эквивалент ацетил-аниона:
Токсичность виниловых эфиров была тщательно исследована, поскольку они использовались в качестве ингаляционных анестетиков . Острая LD50 для близкородственного метилвинилового эфира превышает 4 г/кг (крысы, перорально). [1]