stringtranslate.com

1,2-Дихлорэтан

Химическое соединение 1,2-дихлорэтан , обычно известное как этилендихлорид ( ЭДХ ), является хлорированным углеводородом . Это бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах хлороформа . Наиболее распространенное применение 1,2-дихлорэтана — производство винилхлорида , который используется для изготовления поливинилхлоридных (ПВХ) труб, мебели и автомобильной обивки, настенных покрытий, предметов домашнего обихода и автомобильных деталей. [4] 1,2-дихлорэтан также обычно используется в качестве промежуточного продукта для других органических химических соединений и в качестве растворителя . Он образует азеотропы со многими другими растворителями , включая воду (при температуре кипения 70,5 °C или 158,9 °F или 343,6 K) и другими хлоруглеродами . [5]

История

В 1794 году врач Ян Рудольф Дейман , торговец Адриан Паетс ван Трооствейк , химик Антони Лауверенбург и ботаник Николас Бондт под названием Общество голландских химиков ( голландский : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ) первыми получили 1,2-дихлорэтан из олефиантного газа (нефтяного газа, этилена ) и хлорного газа. [6] Хотя на практике Gezelschap не проводила глубоких научных исследований, они и их публикации были высоко оценены. Частью этого признания является то, что 1,2-дихлорэтан называли «голландским маслом» в старой химии. Это также является источником архаичного термина «олефиантный газ» (нефтяной газ) для этилена, поскольку в этой реакции именно этилен производит голландское масло. А «олефиновый газ» является этимологическим источником современного термина «олефины», семейства углеводородов, первым членом которого является этилен.

Производство

Около 20 миллионов тонн 1,2-дихлорэтана производится ежегодно в Соединенных Штатах , Западной Европе и Японии . [7] Производство в основном осуществляется посредством катализируемой хлоридом железа (III) реакции этилена и хлора:

H 2 C=CH 2 (г) + Cl 2 (г) → ClC 2 H 4 Cl (ж) ( Δ H ⊖ r = −218 кДж/моль)

1,2-дихлорэтан также образуется в результате оксихлорирования этилена , катализируемого хлоридом меди(II) :

H2C = CH2 + 2HCl + ⁠1/2⁠ O2 → ClC2H4Cl + H2O​​​​

Использует

Производство винилхлорида

Около 95% мирового производства 1,2-дихлорэтана используется в производстве винилхлоридного мономера (ВХМ) с хлористым водородом в качестве побочного продукта. ВХМ является предшественником поливинилхлорида .

ClC 2 H 4 Cl → H 2 C=CHCl + HCl

Хлористый водород может быть повторно использован для производства большего количества 1,2-дихлорэтана посредством описанного выше способа оксихлорирования . [8]

Другие применения

1,2-Дихлорэтан использовался как обезжириватель и средство для удаления краски, но это использование было прекращено из-за его токсичности . Как полезный реагент «строительного блока», он используется в качестве промежуточного продукта в производстве различных органических соединений, таких как этилендиамин и высшие этиленамины . [9] В лаборатории он иногда используется как источник хлора , с устранением этилена и хлорида.

Через несколько этапов 1,2-дихлорэтан становится предшественником 1,1,1-трихлорэтана . Исторически, до того, как этилированный бензин был выведен из обращения, хлорэтаны использовались в качестве добавки к бензину для предотвращения накопления свинца в двигателях. [10]

Безопасность

1,2-Дихлорэтан легко воспламеняется [ 11] и при сгорании выделяет соляную кислоту :

ClC2H4Cl + ⁠​​​​5/2⁠ O 2 → 2 CO 2 + H 2 O + 2 HCl

Он также токсичен (особенно при вдыхании из-за высокого давления паров ) и, возможно, канцерогенен . Его высокая растворимость и 50-летний период полураспада в бескислородных водоносных горизонтах делают его постоянным загрязнителем и риском для здоровья, который очень дорог для традиционной обработки, требующей метода биоремедиации . [12] Хотя это химическое вещество не используется в потребительских товарах, производимых в США, в 2009 году был зарегистрирован случай с формованными пластиковыми потребительскими товарами (игрушками и праздничными украшениями) из Китая , которые выбрасывали 1,2-дихлорэтан в дома в количествах, достаточно высоких, чтобы вызвать риск возникновения рака. [13] [14]

Рекомендуются заменители, которые будут различаться в зависимости от применения. Диоксолан и толуол являются возможными заменителями в качестве растворителей. Дихлорэтан нестабилен в присутствии алюминия , а во влажном состоянии — цинка и железа . [ требуется ссылка ]

Ссылки

  1. ^ Сотрудник. "Стандартные сокращения и акронимы" (PDF) . Журнал органической химии . DCE: 1,2-дихлорэтан
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0271". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab "Этилендихлорид". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ "Токсичные вещества – 1,2-дихлорэтан". ATSDR . Получено 23 сентября 2015 г.
  5. ^ Манфред Россберг, Вильгельм Лендле, Герхард Пфляйдерер, Адольф Тёгель, Эберхард-Людвиг Дреер, Эрнст Лангер, Хайнц Рассертс, Петер Кляйншмидт, Хайнц Штрак, Ричард Кук, Уве Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Торкельсон, Экхард Лёзер, Клаус К. Бойтель, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . 2006 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  6. ^ Дейманн, ван Трооствик, Бондт и Лоуренбург (1795) «Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält» (О типах газов, которые получают из комбинаций сильной купоросной кислоты и спирта), Chemische Annalen . .., 2  : 195-205, 310-316, 430-440. Производство и характеристика 1,2-дихлорэтана представлены на страницах 200–202. Исследователи пытались обнаружить присутствие углерода ( Kohl ) в этилене ( Luft , буквально «воздух») путем добавления хлора ( zündend Salzgas , буквально «горящий газ из соли»). Вместо ожидаемой нагара образовалось масло ( Оэль ).
  7. ^ JA Field & R. Sierra-Alvarez (2004). «Биоразлагаемость хлорированных растворителей и родственных хлорированных алифатических соединений». Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185–254. Bibcode :2004RESBT...3..185F. doi :10.1007/s11157-004-4733-8. S2CID  36536985.
  8. ^ "Этилендихлорид – Справочник по химической экономике (CEH) – IHS Markit". ihs.com . Получено 8 апреля 2018 г. .
  9. ^ Шривасан Шридхар; Ричард Г. Картер (2001). «Диамины и высшие амины, алифатические». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Нью-Йорк: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  10. ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. doi :10.1021/om030621b.
  11. ^ "1,2-Дихлорэтан MSDS". Mallinckrodt Chemicals. 19 мая 2008 г. Веб-сайт. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>.
  12. ^ S. De Wildeman & W. Verstraete (25 марта 2003 г.). «Поиск микробного восстановительного дехлорирования хлоралканов C2 в C4 оправдан». Appl. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94–102. doi :10.1007/s00253-002-1174-6. PMID  12655450. S2CID  72921.
  13. ^ "Токсичное Рождество: Пластиковые украшения могут загрязнять ваш воздух". rodale.com . Архивировано из оригинала 18 марта 2012 года . Получено 8 апреля 2018 года .
  14. ^ Дусетт, В. Дж.; Холл, А. Дж. и Гордер, КА (зима 2010 г.). «Выбросы 1,2-дихлорэтана из праздничных украшений как источник загрязнения воздуха в помещениях». Мониторинг и очистка грунтовых вод . 30 (1): 67–73. Bibcode :2010GMRed..30a..67D. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi :10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x. S2CID  96563330. 

Внешние ссылки