Этилфенол ( 4 -EP) — органическое соединение с формулой C2H5C6H4OH . Это один из трех изомерных этилфенолов . Белое твердое вещество, встречается как примесь в ксиленолах и как таковое используется в производстве некоторых коммерческих фенольных смол . Он также является предшественником 4-винилфенола. [ 3]
В вине и пиве 4-EP вырабатывается дрожжами Brettanomyces . При концентрациях более 140 мкг/л (типичный сенсорный порог ) он придает вину ароматы, описываемые как скотный двор , лекарственный , пластырь и мышиный . В некоторых стилях бельгийского пива высокий уровень 4-EP может быть желателен; однако очень высокий уровень этого соединения в вине может сделать его непригодным для питья. Уровень 4-EP примерно пропорционален концентрации и активности Brettanomyces и, следовательно, может использоваться в качестве индикатора присутствия дрожжей. Существуют значительные различия между штаммами Brettanomyces в их способности вырабатывать 4-EP.
4-EP также является компонентом кастореума , экссудата из касторовых мешочков взрослого североамериканского бобра ( Castor canadensis ) и евразийского бобра ( Castor fiber ), используемого в парфюмерии.
4-EP биосинтезируется в два этапа из p -кумаровой кислоты . Декарбоксилирование дает 4-винилфенол , катализируемый ферментом циннаматдекарбоксилазой . [4] 4-винилфенол далее восстанавливается до 4-этилфенола ферментом винилфенолредуктазой . Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет положительно идентифицировать Brettanomyces по запаху.
Сохранено только одно название, фенол, для C 6 H 5 -OH, как в качестве предпочтительного названия, так и для общей номенклатуры. Структура заменяема в любой позиции. Рекомендуются локанты 2, 3 и 4, а не o , m и p .