stringtranslate.com

Этиофенкарб

Этиофенкарб — это инсектицид на основе карбамата , который полезен для борьбы с тлей на твердых и мягких фруктах и ​​некоторых овощах. [5] Он не так опасен, как фосфорорганические пестициды, но считается высокотоксичным для людей в Великобритании, умеренно токсичным по классификации Агентства по охране окружающей среды США и высокотоксичным для водных организмов. [6]

Механизм действия

Карбаматы являются эффективными инсектицидами из-за их способности ингибировать ацетилхолинэстеразу (АХЭ) в нервной системе. Карбаматные пестициды менее опасны для человека, чем фосфорорганические пестициды, поскольку карбамилирование фермента нестабильно, а регенерация АХЭ происходит быстрее по сравнению с фосфорилированным ферментом. Поэтому доза, необходимая для получения минимальных симптомов отравления и летальной дозы, существенно больше для карбаматных соединений, чем для фосфорорганических соединений. [7]

Экологическая судьба

Период полураспада этиофенкарба в атмосфере составляет 16 часов. При воздействии на почву этиофенкарб умеренно подвижен и остается в земле. Было обнаружено, что период его полураспада составляет 2 недели в условиях теплицы. При добавлении в воду он обычно не связывается с осадком и может оставаться неизменным в кислой среде, в то время как гидролизуется в щелочной. При растворении в воде этиофенкарб легко фотодеградирует под воздействием солнечного света. Этиофенкарб может переноситься с места на место в окружающей среде через различные естественные пути отходов. [3]

Карбаматные группы гидролизуются с образованием фенолов, а N -метильная группа подвергается гидроксилированию. Сера быстро окисляется с образованием сульфоксида этиофенкарба. Как указано выше, этиофенкарб стабилен в кислых условиях, но гидролизуется в присутствии основания. Было обнаружено, что он быстро гидролизуется при pH 9 и 12. При воздействии солнечного света основными продуктами, полученными в результате фотодеградации, являются 2-гидроксибензальдегид и 3-метилбензо[e-1,3]оксазин-2-4-дион. Основная реакция, которая происходит, — это прецессия этиофенкарба в его сульфид. Находясь в растениях, этиофенкарб близок к оптимальной липофильности, поскольку растение дышит. Химическое вещество метаболизируется в сульфоксид, в сульфон, а затем гидролизуется в фенолсульфоксид и фенолсульфон. [8]

Метаболизм

Крысам вводили дозу этиофенкарба, который был радиомечен, в течение 10 дней, и их мочу анализировали. Было обнаружено, что 95% радиоактивности выводилось с мочой в течение 72 часов после введения. Это химическое вещество быстро окисляется в организме млекопитающих, гидролизуясь до фенольных метаболитов. [8]

Безопасность

У людей этиофенкарб может вызывать мышечную слабость, головокружение, приливы, избыточное слюнотечение, тошноту, рвоту, диарею, боли в животе, нечеткость зрения, невнятную речь и подергивание. Если вводится очень высокая доза этиофенкарба, могут возникнуть судороги, кома или гипертония. [9] В тяжелых случаях известны случаи одышки, бронхоспазмов и бронхореи с надвигающимся отеком легких. [1]

Было зарегистрировано несколько случаев смерти людей. В одном случае 56-летний садовник, который контактировал со слишком большой дозой инсектицида, был найден без сознания в своей машине после рвоты и доставлен в больницу. У него развился тяжелый отек легких в течение часа после поступления, и через три часа он умер, а в анализе его мочи были обнаружены 26,4 мг/л этиофенкарбкарба, а также 0/12 г/100 мл этанола, 37,9 мг/л этиофенкарбсульфоксида и 0,9 мг/л этиофенкарбсульфона. [10]

Регулирование

Этиофенкарб известен Всемирной организации здравоохранения как «крайне опасный» пестицид, а Совет министров стран Северной Европы Европейского союза называет его «опасным для окружающей среды». [9] Это химическое вещество больше не используется и не производится в Соединенных Штатах. [ необходима цитата ]

Ссылки

  1. ^ ab "Этиофенкарб". База данных пестицидов PAN. Доступ 14.11.2012. Карбаминовая кислота, метил-, 2-(этилтиометил)фениловый эфир, Кронетон, Этиофенкарб, Этиофенкарб, этиофенкарб, Этиофенкарп, HOX 1901, Фенол, 2-(этилтио)метил
  2. ^ ab "Этиофенкарб". PPDB. Архивировано из оригинала 2008-05-11 . Получено 2012-11-11 .
  3. ^ abcdefgh CID 34766 из PubChem
  4. ^ "Этиофенкарб". Chemical Book . Получено 2012-11-11 .
  5. ^ Кальяни Паранджапе; Васант Говарикер; В.Н. Кришнамурти; Суга Говарикер (22 декабря 2014 г.). Энциклопедия пестицидов. КАБИ. стр. 187–. ISBN 978-1-78064-014-3.
  6. ^ "этиофенкарб (Ref: BAY 108594)". PPDB: Pesticide Properties DataBase . Получено 26 ноября 2017 г.
  7. ^ "Этиофенкарб". База данных открытой химии PubChem . Получено 26 ноября 2017 г.
  8. ^ ab Roberts, Terence (1999). Метаболические пути агрохимикатов: Часть 2: Инсектициды и фунгициды. RSC Publishing. С. 40–44. ISBN 0-85404-499-X.
  9. ^ ab "Этиофенкарб". При поддержке Atlassian Confluence и Zen Foundation . Получено 11 ноября 2012 г.
  10. ^ Аль-Самарраи, М.С.; Каринен, Р.; Рогнум, Т.; Хасволд, И.; Опдал Стокке, М.; Кристоферсен, А.С. (2009). «Смертельное отравление этиофенкарбом и этанолом». Журнал аналитической токсикологии . 33 (7): 389–92. doi :10.1093/jat/33.7.389. PMID  19796510.