Эфир воска ( WE ) — это эфир жирной кислоты и жирного спирта . Эфиры воска являются основными компонентами трех коммерчески важных восков: карнаубского воска , канделильского воска и пчелиного воска . [1]
Эфиры воска образуются путем соединения одной жирной кислоты с одним жирным спиртом:
Некоторые эфиры воска насыщены , а другие содержат ненасыщенные центры. Насыщенные эфиры воска имеют более высокую температуру плавления и с большей вероятностью будут твердыми при комнатной температуре. Ненасыщенные эфиры воска имеют более низкую температуру плавления и с большей вероятностью будут жидкими при комнатной температуре. Как жирные кислоты, так и жирные спирты могут быть сделаны из разной длины углеродной цепи. В конце концов, существует множество различных возможных комбинаций жирных кислот и жирных спиртов, и каждая комбинация будет иметь уникальный набор свойств с точки зрения стерической ориентации и фазового перехода.
Длины цепей жирных кислот и жирных спиртов в природных восковых эфирах различаются. Жирные кислоты в восковых эфирах, полученных из растений, обычно находятся в диапазоне от C12 до C24, а спирты в растительных восках, как правило, очень длинные, обычно от C24 до C34. [2] Жирные кислоты и жирные спирты восковых эфиров из разных морских животных демонстрируют значительные различия. Восковые эфиры кашалотов содержат жирные кислоты C12 и жирные кислоты и спирты C14. Мононенасыщенная C18 является доминирующей жирной кислотой большинства восковых эфиров рыб, за исключением восковых эфиров икры, которые содержат значительные количества полиненасыщенных жирных кислот, таких как 20:5n-3 , 22:5n-3 и 22:6n-3 . Жирные кислоты восковых эфиров некоторых видов зоопланктона в значительной степени отражают жирные кислоты фитопланктона и содержат большое количество C14 и C16, а также 20:5n-3, 22:5n-3 и 22:6n-3, а мононенасыщенные C20 и C22 являются основными жирными спиртами. [3]
Пчелиный воск на 70–80% состоит из восковых эфиров. Эти эфиры получены из жирных кислот C12-C20. Остальное содержание пчелиного воска составляют восковые кислоты (>C20) и парафины. В 1976 году было собрано около 10 000–17 000 тонн. Основное применение — свечи. Эфиры в карнаубском воске состоят примерно из 20% производных коричной кислоты, что может быть связано с твердостью этого воска. [1]
Эфиры воска обычно встречаются в моллюсках и как часть кутикулы членистоногих . В листьях они предотвращают потерю воды. [ 4]
Орехи жожоба содержат около 52% масла, 97% из которых являются эфирами воска. Эти эфиры воска, которые являются мононенасыщенными, очень похожи на масло спермы . [1]
Морские организмы, такие как динофлагелляты , пелагические беспозвоночные и рыбы, хранят восковые эфиры низкой плотности в своих плавательных пузырях или других тканях для обеспечения плавучести . [5]
Эфиры воска сами по себе являются нормальной частью рациона человека как липидный компонент определенных продуктов, включая неочищенные цельнозерновые злаки, семена и орехи. [2] Эфиры воска также потребляются в значительных количествах определенными группами населения, которые регулярно едят икру рыб [6] или определенные виды рыб. При этом эфиры воска обычно не потребляются в заметных количествах в рационах, содержащих много обработанных продуктов. [2]
Липазы и карбоксилэстеразы , которые гидролизуют триглицериды , продемонстрировали ферментативную активность по отношению к восковым эфирам. Кинетические данные показывают, что EPA и DHA, представленные в виде восковых эфиров, достигают максимальной концентрации примерно через 20 часов после потребления и могут указывать на замедленное всасывание жирных кислот. [7]
Существует общее понимание того, что эфиры воска плохо усваиваются людьми, отчасти из-за вспышек слабительного эффекта, называемого кериорея , связанного с потреблением масляной рыбы ( Ruvettus pretiosus) и эсколара ( Lepdocybium flavobrunneum) . Филе этих видов рыб содержит до 20% жира, где 90% жира поступает в виде эфиров воска, в результате чего типичное потребление более 30 000 мг эфиров воска за один прием пищи. Апельсиновый большерот ( Hoplostethus atlanticus) является привлекательной пищевой рыбой с 5,5% жира, где 90% жира поступает в виде эфиров воска. Потребление этой рыбы не вызывает неприятных побочных эффектов, скорее всего, из-за относительно низкого содержания жира, которое обеспечивает приблизительно 10 000 мг эфира воска на 200 граммов порции рыбы.
В 2015 году рандомизированное двухпериодное перекрестное исследование на людях показало, что ЭПК и ДГК из масла, полученного из мелкого ракообразного Calanus finmarchicus, обладают высокой биодоступностью, и исследование пришло к выводу, что масло из C. finmarchicus может служить важным источником полезных омега-3 жирных кислот ЭПК, ДГК и СДК. 86% масла из C. finmarchicus поступает в виде восковых эфиров. [7]
Исследования на мышах показали, что, несмотря на потребление диет, содержащих схожие количества ЭПК и ДГК, уровни в крови как ЭПК, так и ДГК были значительно выше у мышей, получавших диету, дополненную маслом из C. finmarchicus , по сравнению с мышами, получавшими диету, обогащенную этиловым эфиром ЭПК+ДГК. [8] Кроме того, было замечено, что масло из C. finmarchicus оказывает благотворное влияние на отклонения, связанные с ожирением, в моделях грызунов с ожирением, вызванным диетой, при концентрациях жирных кислот ЭПК и ДГК значительно ниже, чем концентрации, используемые в аналогичных более ранних исследованиях с использованием других источников ЭПК и ДГК. [9] [10] В совокупности, на основе имеющихся данных in vitro , данных на животных и результатов исследования Кука и др. [7], демонстрирующих, что циркулирующие концентрации ЭПК и ДГК оставались повышенными до 72 ч после однократной порции 4 г масла из C. finmarchicus, гидролизованные продукты переваривания воскового эфира, скорее всего, медленно всасываются in vivo .
Эфиры морского воска стали объектом внимания из-за задокументированного положительного воздействия на широко распространенные заболевания, связанные с определенными диетами. [9] [10] Сбор на более низком трофическом уровне короткоживущих организмов был бы более устойчивым, а продукты были бы менее подвержены воздействию токсинов и загрязняющих веществ окружающей среды. Продукты на основе эфиров воска из небольшого ракообразного Calanus finmarchicus были коммерциализированы и проданы норвежской компанией Zooca. [11]
