Депротонирование (или дегидронирование ) — это удаление (перенос) протона ( или гидрона , или катиона водорода), (H + ) из кислоты Бренстеда–Лоури в кислотно-основной реакции . [1] [2] Образующиеся виды являются сопряженным основанием этой кислоты. Дополнительный процесс, когда протон добавляется (переносится) к основанию Бренстеда–Лоури , называется протонированием (или гидронированием). Образующиеся виды являются сопряженной кислотой этого основания.
Вид, который может либо принимать, либо отдавать протон, называется амфипротным . Примером является молекула H 2 O (воды), которая может получать протон, образуя ион гидроксония , H 3 O + , или терять протон, оставляя ион гидроксида , OH − .
Относительная способность молекулы отдавать протон измеряется ее значением p K a . Низкое значение p K a указывает на то, что соединение является кислым и легко отдаст свой протон основанию . Значение p K a соединения определяется многими аспектами, но наиболее значимым является стабильность сопряженного основания. Это в первую очередь определяется способностью (или неспособностью) сопряженного основания стабилизировать отрицательный заряд. Одним из наиболее важных способов оценки способности сопряженного основания распределять отрицательный заряд является использование резонанса . Электроноакцепторные группы (которые могут стабилизировать молекулу, увеличивая распределение заряда) или электронодонорные группы (которые дестабилизируют, уменьшая распределение заряда), присутствующие в молекуле, также определяют ее p K a . Используемый растворитель также может способствовать стабилизации отрицательного заряда на сопряженном основании.
Основания, используемые для депротонирования, зависят от p K a соединения. Когда соединение не является особенно кислым , и, как таковое, молекула не отдает свой протон легко, требуется основание, более сильное, чем общеизвестные гидроксиды. Гидриды являются одним из многих типов мощных депротонирующих агентов. Обычно используемые гидриды - это гидрид натрия и гидрид калия . Гидрид образует газообразный водород с освобожденным протоном из другой молекулы. Водород опасен и может воспламениться с кислородом в воздухе, поэтому химическую процедуру следует проводить в инертной атмосфере (например, азоте ).
Депротонирование может быть важным шагом в химической реакции. Кислотно-основные реакции обычно происходят быстрее, чем любой другой шаг, который может определить продукт реакции. Сопряженное основание более богато электронами, чем молекула, что может изменить реакционную способность молекулы. Например, депротонирование спирта образует отрицательно заряженный алкоксид, который является гораздо более сильным нуклеофилом.
Чтобы определить, будет ли данное основание достаточным для депротонирования определенной кислоты, сравните сопряженное основание с исходным основанием. Сопряженное основание образуется, когда кислота депротонируется основанием. На изображении выше гидроксид действует как основание для депротонирования карбоновой кислоты. Сопряженное основание — это карбоксилатная соль. В этом случае гидроксид является достаточно сильным основанием для депротонирования карбоновой кислоты, поскольку сопряженное основание более стабильно, чем основание, поскольку отрицательный заряд делокализован по двум электроотрицательным атомам по сравнению с одним. Используя значения p K a , карбоновая кислота составляет приблизительно 4, а сопряженная кислота, вода, составляет 15,7. Поскольку кислоты с более высокими значениями p K a с меньшей вероятностью отдают свои протоны, равновесие будет благоприятствовать их образованию. Следовательно, сторона уравнения с водой будет сформирована преимущественно. Если, например, вместо гидроксида использовать воду для депротонирования карбоновой кислоты, равновесие не будет благоприятствовать образованию карбоксилатной соли. Это происходит потому, что сопряженная кислота, гидроксоний , имеет ap K a -1,74, что ниже, чем у карбоновой кислоты. В этом случае равновесие будет благоприятствовать карбоновой кислоте.