stringtranslate.com

Дииодометан

Дииодометан или метиленйодид , обычно сокращенно «MI», является органическим иодистым соединением . Дииодометан — очень плотная бесцветная жидкость; однако, он разлагается под воздействием света, высвобождая йод , который окрашивает образцы в коричневатый цвет. Он слабо растворим в воде, но растворим в органических растворителях. Он имеет очень высокий показатель преломления 1,741 и поверхностное натяжение 0,0508 Н·м −1 . [3]

Использует

Благодаря своей высокой плотности дииодометан используется для определения плотности минеральных и других твердых образцов. Он также может использоваться в качестве оптической контактной жидкости в сочетании с геммологическим рефрактометром для определения показателя преломления некоторых драгоценных камней.

Дииодометан является реагентом для установки группы CH 2 . В реакции Симмонса–Смита он является источником метилена . [4] Фактически реакция Симмонса–Смита не производит свободный карбен, а протекает через промежуточные соединения Zn-CH 2 I.

Дииодометан также является источником эквивалента CH2+2. Синтез Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 иллюстрирует эту реакционную способность: [5]

Na 2 Fe 2 (CO) 8 + CH 2 I 2 → Fe 2 (CH 2 )(CO) 8 + 2  NaI

Подготовка

Дииодометан можно получить из широкодоступного растворителя дихлорметана путем воздействия иодида натрия в ацетоне в реакции Финкельштейна : [6]

CH2Cl2 + 2NaI → CH2I2 + 2NaCl​​

Его также можно получить путем восстановления йодоформа элементарным фосфором [7] или арсенитом натрия : [6]

CHI 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 I 2 + NaI + Na 3 AsO 4

Безопасность

Алкилиодиды — алкилирующие агенты , являющиеся потенциальными мутагенами.

Ссылки

  1. ^ "метиленйодид - Сводка по соединениям". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные записи . Получено 27 февраля 2012 г.
  2. ^ «Дииодометан».
  3. ↑ Сайт Krüss Архивировано 01.12.2013 на Wayback Machine (8.10.2009)
  4. ^ Две реакции циклопропанирования: Смит, RD; Симмонс, HE "Норкаран". Органические синтезы; Собрание томов , т. 5, стр. 855., Ито, Y.; Фуджи, S.; Накатуска, M.; Кавамото, F.; Саегуса, T. (1988). «Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до сопряженных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-он». Органические синтезы; Собрание томов , т. 6, стр. 327.
  5. ^ Самнер, Чарльз Э.; Райли, Пол Э.; Дэвис, Рэймонд Э.; Петтит, Р. (1980). «Синтез, кристаллическая структура и химическая реакционная способность октакарбонил-μ-метилендижелеза». Журнал Американского химического общества . 102 (5): 1752–1754. doi :10.1021/ja00525a062.
  6. ^ ab Roger Adams; CS Marvel (1921). "Иодистый метилен". Органические синтезы . 1 : 57. doi :10.15227/orgsyn.001.0057.
  7. ^ Миллер, Уильям Аллен (1880). Элементы химии: Химия углеродных соединений (5-е изд.). Лондон: Longmans Green and Co. стр. 154.

Внешние ссылки