2-Нитрохлорбензол — органическое соединение с формулой ClC6H4NO2 . Это один из трех изомерных нитрохлорбензолов . [1] Это желтое кристаллическое твердое вещество , которое важно как предшественник других соединений из-за его двух функциональных групп .
Нитрохлорбензол обычно синтезируют путем нитрования хлорбензола в присутствии серной кислоты :
Эта реакция дает смесь изомеров. Используя кислотное соотношение 30% азотной кислоты, 56% серной кислоты и 14% воды, смесь продуктов обычно представляет собой 34-36% 2-нитрохлорбензола и 63-65% 4-нитрохлорбензола , с только около 1% 3-нитрохлорбензола . [1]
2-Нитрохлорбензол можно восстановить до 2-хлоранилина смесью Fe/HCl, восстановление Бешампа . [1]
2-Нитрохлорбензол, как и его изомеры, реагирует с нуклеофилами, что приводит к замещению хлорида. С полисульфидом он реагирует, давая ди-ортонитрофенилдисульфид: [2]
Аналогично он реагирует с метилатом натрия, образуя 2-нитроанизол .
Замена хлорида фторидом также практикуется в коммерческих целях для преобразования 2-нитрохлорбензола в 2-фторнитробензол . Процесс Halex использует фторид калия в полярных растворителях, таких как сульфолан :
2-Нитрохлорбензол полезен, поскольку оба его реакционноспособных центра могут быть использованы для создания дополнительных соединений, которые взаимно орто . Его производное 2-хлоранилин является предшественником 3,3'-дихлорбензидина , предшественника красителей и пестицидов.