stringtranslate.com

1L-хиро-инозитол

Химическое соединение 1 L - хиро -инозитол [2] (часто называемое L- хиро -инозитол или LCI ) является одним из девяти стереоизомеров циклогексан -1,2,3,4,5,6-гексола с формулой C 6 H 12 O 6 , родовым « инозитолом ». Его молекула имеет кольцо из шести атомов углерода , каждый из которых связан с атомом водорода и гидроксильной группой (–OH). Представляя кольцо горизонтальным, гидроксилы на углеродах 1, 2 и 4, в порядке по часовой стрелке, находятся выше соответствующих водородов, в то время как остальные три находятся под ними.

Соединение встречается в организме человека и других организмах вместе со своим энантиомером (зеркальным изомером) 1 D - хиро- инозитолом (DCI), но в гораздо более низкой концентрации, чем основной изомер мио -инозитол .

Структура

L- хиро -инозитол кристаллизуется в моноклинной системе, группа P2 1 , с размерами ячейки a = 686,7 пм , b = 913,3 пм , c = 621,7 пм (±0,004 пм) угол β = 106,59 ° (± 0,04°), число молекул Z = 2. Молекула имеет ожидаемую конформацию кресла с параметрами складчатости Q = 56,1 пм, θ = 4,4°, φ = 51,2°. Неводородная молекулярная симметрия близка к C 2 . Длины связей C–C варьируются от 151,5 до 152,8 пм, а длины связей C–O — от 141,8 до 143,6 пм. Углы C–C–C варьируются от 109,7 до 113,1°, а углы C–C–O – от 106,5 до 112,0°. [3]

Лабораторный синтез

L- хиро -инозитол может быть получен из мио -инозитола. [4] Его также можно получить из пара -бензохинона путем ферментативного воздействия на полученный промежуточный продукт кондуритола B ; [5] или путем контролируемого окисления циклогекса-3,5-диен-1,2-диола. [6] [7]

Другим жизнеспособным методом является разложение квебрахитола растительного происхождения , который можно получить в больших количествах из натуральной каучуковой сыворотки (NRS), жидкости, остающейся после коагуляции латекса из Hevea brasiliensis . [8]

Естественное явление

L - хиро -инозитол встречается вместе с D-изомером в фосфолипидах тканей животных. Анализ тканей крыс показывает преобладание DCI в жире, печени, мозге и почках, и приблизительно равное количество DCI и LCI в мышцах. L-хиро-инозитол также встречается в растениях и паразитах как квебрахитол , эфир LCI — в частности, 2-O-метил-L- хиро -инозитол. [9] [8]

L- хиро -инозитол может быть извлечен из мертвого листового материала морской травы Syringodium filiforme , которую выносит на берег Карибского моря. Сообщается о выходе 2,3–2,5% от сухого веса. [10]

Микробное воздействие в почве, инкубированной в течение 12 дней при влажности 70%, преобразовало около 4% введенного мио -инозитола в хиро -инозитол с неопределенной (D или L) оптической активностью. [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Sigma-Aldrich (2024), "Продукт 468053: L-(−)-хиро-инозитол". Онлайн-каталог, доступ 2024-06-31.
  2. ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-104.2.1". В Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ред.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Джордж А. Джеффри, Ён Хи Ён (1987): «Кристаллическая структура l-хиро-инозитола». Carbohydrate Research , том 159, выпуск 2, страницы 211-216. doi :10.1016/S0008-6215(00)90216-7
  4. ^ М. Белен Сид, Франсиско Альфонсо, Мануэль Мартин-Ломас (2003): "Производные L- хиро -инозитола из мио -инозитола. Строительные блоки для инозитолфосфогликанов". Synlett , том 2003, выпуск 9, страницы 1370-1372. doi :10.1055/s-2003-40339
  5. ^ Михаэль Подешва, Оливер Плеттенбург, Йохен фон Брокке, Оливер Блок, Стефан Адельт, Ганс-Йозеф Альтенбах (2003): "Стереоселективный синтез мио- , нео- , L - хиро- , D - хиро- , алло- , сцилло- и эпи -инозитольных систем с помощью кондуритолов, полученных из п -бензохинона". Европейский журнал органической химии , том 2003, выпуск 10, страницы 1958-1972. doi :10.1002/ejoc.200200572
  6. ^ Larry E Brammer Jr., Tomas Hudlicky (1998): "Синтез инозитола: краткое приготовление l-хиро-инозитола и муко-инозитола из общего промежуточного соединения". Tetrahedron: Asymmetry , том 9, выпуск 12, 19 июня, страницы 2011-2014 doi :10.1016/S0957-4166(98)00182-7
  7. ^ Howard AJ Carless, K. Busia, OZ Oak (1993): "Микробное окисление бензола как путь к стереоизомерам инозитола и (±)-квебрахитолу". Synlett , том 1993, выпуск 9, страницы 672-674. doi :10.1055/s-1993-22567
  8. ^ ab Christine Sue Chen Lee, Manroshan Singh, Chin-Hoe Teh, Dazylah Darji, Azhar Ahmad & Zairossani Mohd Nor (2023): «Модификация квебрахитола, извлеченного из сыворотки натурального каучука (NRS), в L- хиро -инозитол для фармацевтических и нутрицевтических применений». Journal of Rubber Research , том 26, страницы 179–192 doi :10.1007/s42464-023-00218-2
  9. ^ Джозеф Ларнер (2000): "D-хиро-инозитол – его функциональная роль в действии инсулина и его дефицит при резистентности к инсулину". Журнал исследований диабета , том 3, страницы 47-60. doi :10.1080/15604280212528
  10. ^ Глэдис Нюссье a, Фаиза Диаба b, Мишелин Гриньон-Дюбуа a (2008): "Биоактивные вещества из пляжных отходов: оценка обломков Syringodium как нового источника L- хиро -инозитола". Innovative Food Science & Emerging Technologies , том 9, выпуск 3, страницы 396-400. doi :10.1016/j.ifset.2007.12.002
  11. ^ Майкл Ф. Л'Аннунциата, Хуан Гонсалес Итурбе, Луис А. Оливарес Ороско (1977) "Микробная эпимеризация мио -инозитола в хиро -инозитол в почве". Журнал Soil Science Society of America , Отдел S-3 - Soil Microbiology and Biochemistry , том 41, выпуск 4, страницы 733-736. doi :10.2136/sssaj1977.03615995004100040024x