stringtranslate.com

1,2-Бензохинон

1,2-Бензохинон , также называемый орто -бензохиноном , представляет собой органическое соединение с формулой C6H4O2 . Это один из двух изомеров хинона , другой — 1,4-бензохинон . Это красное летучее твердое вещество, растворимое в воде и этиловом эфире . Он редко встречается из - за своей нестабильности, но представляет фундаментальный интерес как исходное соединение многих известных производных . [3] [4]

Структура

Молекула имеет симметрию C 2v . Рентгеновская кристаллография показывает, что двойные связи локализованы, с чередующимися длинными и короткими расстояниями CC внутри кольца. Расстояния C=O 1,21 Å характерны для кетонов. [5]

Приготовление и реакции

1,2-Бензохинон образуется при окислении катехола на воздухе в водном растворе [6] или при ортоокислении фенола . [ 6]

Штамм бактерии Pseudomonas mendocina метаболизирует бензойную кислоту , образуя 1,2-бензохинон через катехол . [7]

Ортохиноны широко используются в органическом синтезе . [8]

Возникновениеорто-хиноны

Окисление боковых цепей лизила осуществляется в природе под действием ортохинона, называемого лизилтирозилхиноном.

4,5-Диметил-1,2-бензохинон, также красное твердое вещество, является хорошо себя ведущим синтетическим орто -хиноном. [9]

Биологический пигмент меланин богат ортохинонами .

Наконец, кофакторы ферментов триптофан триптофилхинон (TTQ), цистеин триптофилхинон (CTQ), лизин тирозилхинон (LTQ) и пирролохинолинхинон (PQQ) содержат в своей химической структуре орто -хиноновый фрагмент. [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 728. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Иглсон, Мэри (1994). Краткая энциклопедия химии . Берлин: Вальтер де Грюйтер. стр. 123. ISBN 0-89925-457-8. OCLC  29029713.
  3. ^ Patai, Saul, ed. (1974). Хиноноидные соединения: Том 1 (1974) . Химия функциональных групп PATAI. doi :10.1002/9780470771297. ISBN 9780470771297.
  4. ^ Patai, Saul, ed. (1974). Хиноноидные соединения: т. 2 (1974) . Химия функциональных групп PATAI. doi :10.1002/9780470771303. ISBN 9780470771303.
  5. ^ Макдональд, Алистер Л.; Троттер, Джеймс (1973). «Кристаллическая и молекулярная структура о-бензохинона». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi :10.1039/P29730000476.
  6. ^ ab Magdziak, D.; Rodriguez, AA; Van De Water, RW; Pettus, TRR (2002). «Региоселективное окисление фенолов в о-хиноны с помощью о-иодоксибензойной кислоты (IBX)». Org. Lett. 4 (2): 285–288. doi :10.1021/ol017068j. PMC 1557836 . PMID  11796071.  
  7. ^ Чанда Парулекар и Сунил Мавинкурве (2006). «Образование орто-бензохинона из бензоата натрия с помощью Pseudomonas mendocina P2d» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 44 (2): 157–162. PMID  16480184.
  8. ^ Ляо, Чун-Чен; Педдинти, Рама Кришна (2002). «Замаскированные о-бензохиноны в органическом синтезе». Отчеты о химических исследованиях . 35 (10): 856–866. doi :10.1021/ar000194n. PMID  12379138.
  9. ^ Teuber HJ (1972). «Использование дикалийнитрозодисульфоната (соли Фреми): 4,5-диметил- o -бензохинон». Org. Synth . 52 : 88. doi :10.15227/orgsyn.052.0088.
  10. ^ Mure, Minae; Wang, Sophie X.; Klinman, Judith P. (2003). «Синтез и характеристика модельных соединений лизин-тирозилхинонового кофактора лизилоксидазы». Журнал Американского химического общества . 125 (20): 6113–6125. doi :10.1021/ja0214274. PMID  12785842.