stringtranslate.com

N,N'-Диметилэтилендиамин

N,N'-Диметилэтилендиамин ( DMEDA ) — органическое соединение с формулой (CH 3 NH) 2 C 2 H 4 . Это бесцветная жидкость с рыбным запахом. Он имеет две вторичные аминные функциональные группы. Что касается его названия, N и N' указывают на то, что метильные группы присоединены к разным атомам азота.

Реакции

DMEDA используется в качестве хелатирующего диамина для приготовления комплексов металлов , некоторые из которых действуют как гомогенные катализаторы . [1] [2]

Соединение используется в качестве предшественника имидазолидинов путем конденсации с кетонами или альдегидами:

O =CRR' + C2H4 [NH(CH3 ) ] 2 → C2H4 [ NH ( CH3 ) ] 2CRR ' + H2O
Вид вниз по оси хелатного кольца-Ni в транс- [NiCl 2 (DMEDA) 2 ] (один DMEDA и хлоридный лиганд опущены для ясности). [3] Цветовой код: зеленый = Ni, фиолетовый = N, темно-серый = C

Комплексы DMEDA галогенидов меди(I) используются для катализа реакций сочетания CN. [4]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Чан, Тимоти Р.; Хилграф, Роберт; Шарплесс, К. Барри; Фокин, Валерий В. «Политриазолы как лиганды, стабилизирующие медь(I) в катализе» Organic Letters 2004, том 6, 2853-2855. doi :10.1021/ol0493094
  2. ^ Клапарс, Артис; Хуан, Сяохуа; Бухвальд, Стивен Л. (2002). «Общий и эффективный медный катализатор для амидирования арилгалогенидов». Журнал Американского химического общества . 124 (25): 7421–7428. doi :10.1021/ja0260465. PMID  12071751.
  3. ^ Арийананда, В. Г. Пиял; Норман, Ричард Э. (2006). « Транс -дихлорбис(N,N'-диметилэтан-1,2-диамин-κ2N,N')никель(II)». Acta Crystallographica Раздел E. 62 : м2339–м2341. дои : 10.1107/S1600536806033770.
  4. ^ Krout, MR; Mohr, JT; Stoltz, BM (2009 ) . "ПОДГОТОВКА (S)-трет-ButylPHOX". Organic Syntheses . 86 : 181. doi :10.15227/orgsyn.086.0181. PMC 2805096. PMID  20072718.