Реакция присоединения

Органическая реакция, в которой 2+ молекулы объединяются, образуя одну большую

В органической химии реакция присоединения — это органическая реакция , в которой две или более молекулы объединяются, образуя более крупную молекулу, называемую аддуктом . ^{[1] [2]}

Реакция присоединения ограничена химическими соединениями, имеющими множественные связи . Примерами служат молекулы с двойной связью углерод-углерод ( алкен ) или тройной связью ( алкин ). Другим примером является соединение, имеющее кольца (которые также считаются точками ненасыщенности ). Молекула, имеющая двойные связи углерод- гетероатом , например, карбонильная группа ( C=O ) или иминная группа ( C=N ), может вступать в реакцию присоединения из-за своей двойной связи.

Реакция присоединения — это обратная реакция элиминирования , в которой одна молекула делится на две или более молекул. Например, гидратация алкена в спирт обратима дегидратацией .

Существует два основных типа реакций полярного присоединения: электрофильное присоединение и нуклеофильное присоединение . Существуют также две неполярные реакции присоединения, называемые свободнорадикальным присоединением и циклоприсоединением . Реакции присоединения также встречаются в полимеризациях и называются аддитивной полимеризацией .

Общий обзор реакций присоединения. Сверху вниз: электрофильное присоединение к алкену, нуклеофильное присоединение нуклеофила к карбонилу и свободнорадикальное присоединение галогенида к алкену.

В зависимости от структуры продукта он может быстро реагировать дальше, выбрасывая уходящую группу и давая последовательность реакций присоединения-элиминирования .

Реакции присоединения полезны в аналитической химии , поскольку они могут определить наличие и количество двойных связей в молекуле. Например, присоединение брома будет потреблять раствор брома, что приведет к изменению цвета:

$${\displaystyle {\ce {RR'C=CR''R'''+Br2(orange-brown)->[{} \atop {\ce {CCl4}}]RR'CBr-BrCR''R'''(typically\ colorless)}}}$$

Аналогично присоединение водорода часто происходит по всем двойным связям молекулы и, таким образом, дает подсчет числа двойных и тройных связей через стехиометрию :

$${\displaystyle {\ce {{(H2C=CH)2}+2H2->[{} \atop {\ce {Pt}}/{\ce {Pd}}](H3C-CH2)2}}}$$

Ссылки

1. Моррисон, РТ; Бойд, РН (1983). Органическая химия (4-е изд.). Бостон: Аллин и Бэкон. ISBN 0-205-05838-8.
2. Марч, Джерри (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3-е издание, Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595.

Внешние ссылки

• Цитаты, связанные с реакцией присоединения в Wikiquote