stringtranslate.com

1,2-дибромэтан

1,2-Дибромэтан , также известный как дибромид этилена ( EDB ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C.
2ЧАС
4Бр
2. Хотя следовые количества встречаются в природе в океане , где они, вероятно, образованы водорослями и бурыми водорослями , значительные количества производятся в промышленности. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, определяемым при концентрации 10 частей на миллион. Это широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант . [4] При горении 1,2-дибромэтана образуется газообразный бромистый водород , который обладает значительной коррозионной активностью. [5]

Приготовление и использование

Его получают в результате реакции газообразного этилена с бромом [6] в классической реакции присоединения галогена :

СН 2 =СН 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br

Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок к этилированному топливу. Он реагирует с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя отложениями свинца. [7]

Пестицид

Его использовали в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного прекращения использования 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). [4] Большинство из этих видов применения были прекращены в США. Его продолжают использовать в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , а также для борьбы с молью в ульях . [8]

Реагент

1,2-Дибромэтан имеет более широкое применение при получении других органических соединений, в том числе тех, которые несут модифицированные диазоциновые кольца [9] и винилбромида, который является предшественником некоторых антипиренов . [4]

В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется для бромирования карбанионов и для активации магния в некоторых реактивах Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , которые являются безвредными и подвергают воздействию субстрата более активную часть частиц магния. [10]

Влияние на здоровье

1,2-Дибромэтан вызывает изменения обмена веществ и тяжелое разрушение живых тканей. [5] Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг / кг (перорально, крыса) и 300,0 мг / кг (кожно, кролик). [5] 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , уровень воздействия которого до 1977 года оценивал его как самое канцерогенное вещество в индексе HERP. [11]

Влияние на людей дыхания при высоких концентрациях неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких доз вызывали депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении наблюдались также у молодых крыс, чьи родители-самцы вдыхали 1,2-дибромэтан, а врожденные дефекты наблюдались у молодняка животных, подвергшихся воздействию во время беременности. [12] Не известно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у человека. Проглатывание вызывало смерть при дозе 40 мл. [8]

Рекомендации

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdefgh Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0270». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab «Дибромид этилена». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ abc Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ^ abc «Паспорт безопасности для CAS-№: 106-93-4 этилендибромида» .
  6. ^ «Получение и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Синлетт . 28 : 49–51. 2017.
  7. ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. дои : 10.1021/om030621b.
  8. ^ ab «Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 г. Проверено 22 ноября 2009 г.
  9. ^ Хамада, Ю.; Мукай. С. (1996). «Синтез этано-основания Трёгера, конфигурационно стабильного заменителя основания Трёгера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. дои : 10.1016/0957-4166(96)00343-6.
  10. ^ Мейнард, Джорджия (2004). «1,2-Дибромэтан». В Пакетте, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235.
  11. ^ «Рейтинг возможных опасностей рака, вызванных канцерогенами грызунов» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 июня 2019 г.
  12. ^ «Портал токсичных веществ - 1,2-дибромэтан» .

Внешние ссылки