stringtranslate.com

1,2-Дихлорэтилен

1,2-Дихлорэтилен или 1,2-DCE — это название пары хлорорганических соединений с молекулярной формулой C2H2Cl2 . Оба соединения являются изомерами, каждое из которых представляет собой бесцветную жидкость со сладким запахом. Он может существовать в виде одного из двух геометрических изомеров , цис - 1,2-дихлорэтена или транс - 1,2-дихлорэтена, но часто используется в виде смеси этих двух. Они обладают умеренной растворимостью в воде. Эти соединения имеют некоторые применения в качестве обезжиривающего растворителя. [1] В отличие от большинства цис-транс -соединений , Z -изомер ( цис ) более стабилен, чем E -изомер ( транс ) на 0,4 ккал/моль. [4]

Производство, использование и реакции

цис -DCE, Z - изомер , можно получить путем контролируемого хлорирования ацетилена :

С2Н2 + Cl2 → С2Н2Cl2​​​​​​​

В промышленности оба изомера возникают как побочные продукты производства винилхлорида , который производится в огромных масштабах. В отличие от 1,1-дихлорэтилена , изомеры 1,2-дихлорэтилена не полимеризуются. [1]

транс -1,2-DCE применяется в таких областях, как очистка электроники, прецизионная очистка и некоторые виды очистки металлов. [5]

Оба изомера участвуют в реакциях сочетания Кумады . транс -1,2-дихлорэтилен участвует в реакциях циклоприсоединения . [6]

Безопасность и экологические проблемы

Эти соединения обладают «умеренной пероральной токсичностью для крыс». [1]

Изомеры дихлорэтилена встречаются в некоторых загрязненных водах и почвах, как продукты разложения трихлорэтилена . Значительное внимание было уделено их дальнейшей деградации, например, частицами железа. [7] [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Э.-Л. Дреер; Т.Р. Торкельсон; К. К. Бойтель (2011). «Хлортаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0195". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ abc "1,2-Дихлорэтилен". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ Питцер, Кеннет С.; Холленберг, Дж. Л. (1954). « цис- и транс -дихлорэтилены. Инфракрасные спектры от 130 до 400 см –1 и термодинамические свойства». J. Am. Chem. Soc . 76 (6): 1493–1496. doi :10.1021/ja01635a010.
  5. ^ "Хлорированные растворители и сырье - Axiall". Архивировано из оригинала 2016-04-08 . Получено 2016-03-23 ​​.
  6. ^ Ван, Сяо Мин; Хоу, Сюэлун; Чжоу, Чжунюань; Мак, Томас CW; Вонг, Генри, Северная Каролина (1993). «Синтез арена методом экструзионной реакции. 16. Копланарные и стабильные производные 13,14-дидегидро-трибензо[a,c,e]циклооктена: Синтез 5,6-дидегидро-1,1,14,14-тетраметил-10, 11-метано-1H-бензо[5,6]циклоокта[1,2,3,4-деф]флуорен и 5,6-дидегидро-10,11-метано-1H-бензо[5,6]циклоокта[1, 2,3,4-деф]флуорен-1,14-дион и рентгеновские кристаллические структуры 1,1,14,14-тетраметил-10,11-метано-1H-бензо[5,6-циклоокта[1, 2,3,4-деф]флуорен и 1,12-дигидро-1,1,12,12-тетраметилдициклопента[def,JKL]тетрафенилен". Журнал органической химии . 58 (26): 7498–7506. doi :10.1021/jo00078a031.
  7. ^ Мэттс, Тимоти Э.; Александр, Энн К.; Коулман, Николас В. (2010). «Аэробная биодеградация хлорэтенов: пути, ферменты, экология и эволюция». FEMS Microbiology Reviews . 34 (4): 445–475. doi : 10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x . PMID  20146755.
  8. ^ Шрик, Беттина; Блаф, Дженнифер Л.; Джонс, А. Дэниел; Маллук, Томас Э. (2002). «Гидродехлорирование трихлорэтилена в углеводороды с использованием биметаллических наночастиц никеля и железа». Химия материалов . 14 (12): 5140–5147. doi :10.1021/cm020737i.

Внешние ссылки