stringtranslate.com

1,3-Дибромпропан

1,3-Дибромпропан — это броморганическое соединение с формулой (CH 2 ) 3 Br 2 . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Используется в органическом синтезе для образования соединений с мостиковой связью C 3 , например, посредством реакций сочетания CN.

1,3-Дибромпропан был использован в первом синтезе циклопропана в 1881 году, известном как реакция Фрейнда . [4]

Синтез

1,3-Дибромпропан может быть получен путем присоединения свободных радикалов между аллилбромидом и бромистым водородом . [5]

Метаболизм

Метаболизм 1,3-дибромпропана был изучен в 1981 году. [6] Исследование проводилось путем перорального введения 1,3-дибромпропана крысам и сбора результатов через 24 часа после введения. Результаты были получены из трех источников: мочи, фекалий и выдыхаемого воздуха. При анализе результатов мочи исследователи обнаружили образование метаболита N -ацетил- S -(1-бром-3-пропил)-цистеина и снижение содержания GSH в печени крыс. Это привело к предположению, что 1,3-дибромпропан мог реагировать с GSH после введения и давать начало 1-бром-3-пропил- S -глутатиону, который в конечном итоге образует мочевой метаболит. Более того, из-за небольшой радиоактивности, наблюдаемой в кале, и подтверждения поддерживаемых уровней радиоактивности в крови было доказано возникновение желчной экскреции серосодержащих метаболитов и энтерогепатической циркуляции.

Ссылки

  1. ^ Creese, Mary RS (2015). Дамы в лаборатории IV: Женщины в науке императорской России, 1800-1900: Обзор их вклада в исследования. Rowman & Littlefield. стр. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0.
  2. ^ "1,3-Дибромпропан". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ "1,3-дибромпропан - Сводка по соединению". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Получено 21 июня 2012 г.
  4. ^ Август Фройнд (1882). «Уэбер Триметилен». Журнал практической химии . 26 (1): 367–377. дои : 10.1002/prac.18820260125.
  5. ^ WE Vaughan; FF Rust; TW Evans (1942). «Фотоприсоединение бромистого водорода к олефиновым связям». Журнал органической химии . 7 (6): 477–490. doi :10.1021/jo01200a005.
  6. ^ SP James; MA Put; DH Richards (1981). «Метаболизм 1,3-дибромпропана». Toxicology Letters . 8 (1–2): 7–15. doi :10.1016/0378-4274(81)90130-2. PMID  7245244.