1,3-диполь

Диполярное соединение с электронной делокализацией и разделением зарядов по 3 атомам

В органической химии 1,3 -дипольное соединение или 1,3-диполь — это диполярное соединение с делокализованными электронами и разделением заряда по трем атомам . Они являются реагентами в 1,3-диполярных циклоприсоединениях . ^{[1] [2]}

Диполь имеет по крайней мере одну резонансную структуру с положительными и отрицательными зарядами, имеющими соотношение 1,3, которое можно в общем случае обозначить как ⁺ a−b−c ⁻ , где a может быть углеродом , кислородом или азотом , b может быть азотом или кислородом, а c может быть углеродом, кислородом или азотом. ^[3]

Демонстрация того, как некоторые известные 1,3-диполи, такие как озон, нитросоединения и азиды, могут иметь резонансную структуру, имеющую соотношение 1,3 между положительными и отрицательными формальными зарядами.

Известные 1,3-диполи:

• Азиды ( RN ₃ )
• Озон ( О3 )_​
• Нитросоединения ( RNO ₂ )
• Диазосоединения ( R ₂ CN ₂ )
• Некоторые оксиды
  • Азоксидные соединения (RN(O)NR)
  • Карбонильные оксиды ( цвиттерионы Криге ) ^{[4] [5]}
  • Оксиды нитрила ( RCN−O )
  • Закись азота ( N2O )_​
  • Нитроны ( R ₂ CN(R)O )

Оксид карбонила

• Некоторые имины :
  • Азометин имин
  • Нитрилимины ( RCN−NR , аналоги оксида нитрила)
  • Карбонилимины
• Некоторые илиды
  • Азометин илид
  • Нитрил илид ( RCNCR' ₂ )
  • Карбонил-илид
  • Тиосульфины ( R ₂ CSS )

Ссылки

1. Фрэнсис А. Кэри, Ричард Дж. Сандберг (2007). "Часть А: Структура и механизмы". Advanced Organic Chemistry (5, иллюстрированное издание). Springer. стр. 874. ISBN 978-0-387-44897-8.
2. Золотая книга ИЮПАК диполярные соединения
3. Джагадамба, Сингх (2009). Фотохимия и перициклические реакции . Новая академическая наука. стр. 100. ISBN 978-1906574161.
4. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ozonolysis-criegee-mechanism.shtm Механизм озонолиза на сайте портала органической химии
5. Ли, Джи Джек: Механизм озонолиза Криге. Книга: Реакции имен. 2006, 173-174, doi :10.1007/3-540-30031-7_77