stringtranslate.com

1-диазидокарбамоил-5-азидотетразол

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол , часто в шутку называемый азидоазид азидом , [5] представляет собой гетероциклическое неорганическое соединение с формулой C2N14 . [ 6] Это высокореакционноспособное и чрезвычайно чувствительное взрывчатое вещество .

Синтез

1-Диазидокарбамоил-5-азидотетразол был получен путем диазотирования хлорида триаминогуанидиния с нитритом натрия в сверхочищенной воде . [6] Другой синтез использует реакцию метатезиса между тетрабромидом изоцианогена в ацетоне и водным азидом натрия . [3] Сначала образуется тетраазид изоцианогена, «открытый» изомер C2N14 , который при комнатной температуре быстро подвергается необратимой реакции циклизации с образованием тетразольного кольца. [7]

Характеристики

Молекула C 2 N 14 представляет собой моноциклический тетразол с тремя азидными группами. Эта кольцевая форма находится в равновесии с изоцианогентетраазидом, изомерной ациклической структурой, которая, как давно известно, быстро циклизуется в тетразол. [7]

Это одно из семейства высокоэнергетических азотных соединений, в которых атомы азота не имеют прочных тройных связей. Эта нестабильность делает многие такие соединения подверженными взрывному разложению с выделением газообразного азота .

Это взрывчатое вещество тетразола имеет температуру разложения 124 °C. Оно очень чувствительно, с чувствительностью к удару ниже 0,25 джоулей. Однако оно менее чувствительно, чем трииодид азота . Разложение может быть инициировано только с помощью контакта или с помощью лазерного луча. [8] По этим причинам его часто ошибочно называют самым чувствительным соединением в мире. [9] [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Azidoazide azide". American Chemical Society . 17 августа 2020 г. Архивировано из оригинала 28 октября 2020 г. Получено 13 сентября 2021 г.
  2. ^ ab Martin, Franz Albert. "Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole" (PDF) . стр. 80–87. Архивировано (PDF) из оригинала 16 апреля 2021 г. . Получено 24 февраля 2018 г. .
  3. ^ ab US 2990412, Грундманн, Кристоф Дж. и Шнабель, Вильгельм Йозеф, «Тетраазид изоцианогена и его получение», опубликовано 27 июня 1961 г., передано Olin Mathieson Chemical Corp. 
  4. ^ Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C2N14: энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол». Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД  21472944.
  5. ^ abc Lowe, Derek (9 января 2013 г.). «С чем я не буду работать: азидоазидные азиды, более или менее». Science Magazine . Американская ассоциация содействия развитию науки. Архивировано из оригинала 7 мая 2021 г. Получено 24 февраля 2018 г.
  6. ^ аб Клапотке, Томас М.; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (26 апреля 2011 г.). «C2N14: энергичный и высокочувствительный бинарный азидотетразол». Angewandte Chemie, международное издание . 50 (18): 4227–4229. дои : 10.1002/anie.201100300 . ПМИД  21472944.
  7. ^ ab Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). «Хорошо известное или новое? Синтез и определение структуры бинарных соединений C 2 N 14 повторно исследованы». Angewandte Chemie International Edition . 52 (12): 3499–3502. doi :10.1002/anie.201209170. ISSN  1521-3773. PMID  23404921.
  8. ^ Клапотке, Томас М.; Крумм, Буркхард; Мартин, Франц А.; Штирсторфер, Йорг (2011-11-09). «Новые азидотетразолы: структурно интересные и чрезвычайно чувствительные». Химия: азиатский журнал . 7 (1): 214–224. doi :10.1002/asia.201100632. ISSN  1861-4728. PMID  22069147. S2CID  27239569.
  9. ^ "Остерегайтесь азидоазида азида, самого взрывоопасного химиката в мире". Discovery . Получено 2022-04-05 .

Внешние ссылки