stringtranslate.com

1-Нафтол

1-Нафтол , или α-нафтол , представляет собой органическое соединение с формулой C10H7OH . Это флуоресцентное белое твердое вещество. 1-Нафтол отличается от своего изомера 2-нафтола расположением гидроксильной группы на нафталиновом кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола . Оба изомера растворимы в простых органических растворителях . Они являются предшественниками множества полезных соединений. [2]

Производство

1-Нафтол получают двумя основными способами. [2] В одном из методов нафталин нитруют, получая 1-нитронафталин, который гидрогенизируют до амина с последующим гидролизом:

C 10 H 8 + HNO 3 → C 10 H 7 NO 2 + H 2 O
C10H7NO2 + 3H2 → C10H7NH2 + 2H2O​​​​​​​​​​
С10Н7NH2 + Н2О → С10Н7ОН + NH3​​​​​​​

Альтернативно, нафталин гидрогенизируется до тетралина , который окисляется до 1-тетралона , который подвергается дегидрированию .

Реакции

Некоторые реакции 1-нафтола можно объяснить его таутомерией, которая приводит к образованию небольшого количества кето-таутомера. [ необходима цитата ]

Одним из следствий этой таутомерии является реакция Бухерера — аммонолиз 1-нафтола с образованием 1-аминонафталина .

1-Нафтол биоразлагается посредством образования 1-нафтол-3,4-оксида , который превращается в 1,4-нафтохинон . [3]

4-е положение 1-нафтола восприимчиво к электрофильной атаке. Эта региоселективная реакция используется при получении диазокрасителей, которые образуются с использованием солей диазония . Восстановление диазопроизводных дает 4-амино-1-нафтол. [4] [5]

Частичное восстановление 1-нафтола дает тетрагидропроизводное, оставляя нетронутым фенольное кольцо. [6] Полное гидрирование катализируется родием. [7]

Применение и возникновение

1-Нафтол является предшественником различных инсектицидов, включая карбарил , и фармацевтических препаратов, включая надолол [8] [9] , а также антидепрессанта сертралина [ 10] и противопротозойного терапевтического средства атовакуона . [11] Он подвергается азосочетанию с образованием различных азокрасителей , но они, как правило, менее полезны, чем те, которые получены из 2-нафтола. [2] [12]

1-Нафтол является метаболитом инсектицида карбарила и нафталина . Наряду с TCPy , было показано, что он снижает уровень тестостерона у взрослых мужчин. [13]

Другие применения

1-Нафтол используется в каждом из следующих химических тестов, которые проводились до использования спектроскопических и хроматографических методов:

Безопасность

1-Нафтол описывается как «умеренно токсичный» [2] .

Ссылки

  1. ^ "1-Нафтол". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ abcd Бут, Джеральд (2005). "Производные нафталина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3527306732.. полный текст PDF
  3. ^ Ёсито Кумагай; Ясухиро Синкай; Такаши Миура; Артур К. Чо (2011). «Химическая биология нафтохинонов и ее экологические последствия». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 52 : 221–47. doi :10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID  21942631.
  4. ^ JB Conant; RE Lutz; BB Corson (1923). "1,4-Аминонафтол гидрохлорид". Органические синтезы . 3 : 7. doi :10.15227/orgsyn.003.0007.
  5. ^ Луис Ф. Физер (1937). "1,2-Аминонафтол гидрохлорид". Органические синтезы . 17 : 9. doi :10.15227/orgsyn.017.0009.
  6. ^ К. Дэвид Гутче; Хьюго Х. Питер (1957). «Ар-Тетрагидро-а-Нафтол». Органические синтезы . 37 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.037.0080.
  7. ^ AI Meyers; WN Beverung; R. Gault (1971). "Гидрогенизация ароматических ядер: 1-декалол". Organic Syntheses . 51 : 103. doi :10.15227/orgsyn.051.0103.
  8. ^ ME Condon; et al. (1978). «Недепрессантные β-адреноблокаторы. 1. Замещенные 3-амино-1-(5,6,7,8-тетрагидро-1-нафтокси)-2-пропанолы». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 21 (9): 913–922. doi :10.1021/jm00207a014. PMID  31485.
  9. ^ DE 2258995, FR Hauck, CM Cimarusti, VL Narayan, «2,3-цис-1,2,3,4-тетрагидро-5[2-гидрокси-3-(трет.-бутиламино)-пропокси]-2,3-нафталиндиол», опубликовано 07.06.1973, передано ER Squibb & Sons, Inc. 
  10. ^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. ​​Fellevári; S. Lévai (2002), «Улучшенный промышленный синтез антидепрессанта сертралина», Org. Process Res. Dev. (на немецком языке), т. 6, № 1, стр. 82–85, doi :10.1021/op0100549
  11. ^ BN Roy; GP Singh; PS Lathi; MK Agarwal (2013). «Новый процесс синтеза атовакуона» (PDF) . Indian J. Chem. (на немецком языке). 52B : 1299–1312. Архивировано из оригинала (PDF) 30 мая 2022 г.
  12. ^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; WD Bowen; DF Colella; JR Wardell Jr. (1977). «Адренергические агенты. 4. Замещенные производные феноксипропаноламина как потенциальные агонисты β-адренергических рецепторов». Журнал медицинской химии (на немецком языке). 20 (5): 687–689. doi :10.1021/jm00215a014. PMID  16136.
  13. ^ Микер, Джон Д.; Райан, Луиза; Барр, Дана Б.; Хаузер, Расс (январь 2006 г.). «Воздействие нестойких инсектицидов и мужские репродуктивные гормоны». Эпидемиология . 17 (1): 61–68. doi : 10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 . PMID  16357596. S2CID  24829926.

Внешние ссылки