Химическое соединение
1 -Нафталинтиол — сероорганическое соединение с формулой C10H7SH . Это белое твердое вещество. Это один из двух монотиолов нафталина , другой — 2-нафталинтиол .
Синтез
Практический синтез включает восстановление нафталин-1-сульфонилхлорида оловом/HCl. [1]
1-Нафталинтиол также может быть получен из 1-бромнафталина с помощью катализируемой Pd реакции с силилтиолатом i Pr 3 SiSK с последующим гидролизом силатиоэфира. [2] Впервые он был получен из реактива Гриньяра , полученного из 1-бромнафталина. Обработка этого реактива элементарной серой с последующим подкислением дала это соединение. [3] Он был получен катализируемым йодом восстановлением 1-нафталинсульфоновой кислоты трифенилфосфином . [ 4]
Реакции
Обработка 1-нафталентиола бутиллитием в присутствии tmeda дает 2-литиопроизводное. [1]
Ссылки
- ^ ab Still, Ian WJ; Natividad-Preyra, Rosanne; Toste, F Dean (1999). «Универсальный синтетический путь к 1,5-дитиоцинам из о-меркаптоароматических альдегидов». Canadian Journal of Chemistry . 77 : 113–121. doi :10.1139/v98-230.
- ^ Rane, Anil M.; Miranda, Edgar I.; Soderquist, John A. (1994). «Триизопропилсилантиолат калия: виниловые и арилсульфиды через катализируемое Pd перекрестное сочетание». Tetrahed. Lett . 35 (20): 3225–6. doi :10.1016/S0040-4039(00)76870-5.
- ^ Табури, Ф. (1908). «Вклад в изучение соединений серы и селена ароматического ряда». Annales de Chimie et de Physique . 15 : 5–66.
- ^ Оаэ Сигэру; Того Хидео (1983). «Восстановление сульфокислот и родственных сероорганических соединений с помощью системы трифенилфосфин-йод». Бюллетень химического общества Японии . 56 (12): 3801–3812. doi :10.1246/bcsj.56.3802.
