stringtranslate.com

12-Корона-4

12-Краун-4 , также называемый 1,4,7,10-тетраоксациклододеканом и литиевым ионофором V , представляет собой краун - эфир с формулой C8H16O4 . Это циклический тетрамер этиленоксида , специфичный для катиона лития.

Синтез

12-Краун-4 можно синтезировать с помощью модифицированного синтеза эфира Уильямсона , используя LiClO4 в качестве шаблонного катиона: [ 1]

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Он также образуется в результате циклической олигомеризации оксида этилена в присутствии газообразного трифторида бора . [2]

Характеристики

Шаростержневая модель катиона бис(12-краун-4)лития

Как и другие краун-эфиры, 12-краун-4 образует комплексы с катионами щелочных металлов. Диаметр полости 1,2-1,5 Å обеспечивает ему высокую селективность по отношению к катиону лития (ионный диаметр 1,36 Å) [2]

Его точечная группа — S 4 . Дипольный момент 12-краун-4 меняется в зависимости от растворителя и температуры. При 25 °C дипольный момент 12-краун-4 был определен как 2,33 ± 0,03 D в циклогексане и 2,46 ± 0,01 D в бензоле. [3]

Ссылки

  1. ^ Кук, Фред Л.; Карузо, Томас К.; Бирн, Майкл П.; Боуэрс, Чонси У.; Спек, Дон Х.; Лиотта, Чарльз Л. (1974). «Простые синтезы 12-краун-4 и 15-краун-5». Tetrahedron Letters . 15 (46): 4029–4032. doi :10.1016/S0040-4039(01)92075-1.
  2. ^ ab Liotta, Charles L.; Berkner, Joachim (2001), "12-Crown-4", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, doi :10.1002/047084289X.rc262, ISBN 978-0-471-93623-7
  3. ^ Касвелл, Лайман Р.; Саваннунт, Диана С. (январь 1988 г.). «Влияние температуры и растворителя на экспериментальные дипольные моменты трех краун-эфиров». Журнал гетероциклической химии . 25 (1): 73–79. doi :10.1002/jhet.5570250111.

Смотрите также