stringtranslate.com

16α-Гидроксиэстрон

16α-Гидроксиэстрон ( 16α-OH-E1 ), или гидроксиэстрон , также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α-диол-17-он , является эндогенным стероидным эстрогеном и основным метаболитом эстрона , а также промежуточным продуктом в биосинтезе эстриола . [1] [2] Это мощный эстроген, аналогичный эстрону , и было высказано предположение, что соотношение 16α-гидроксиэстрона к 2-гидроксиэстрону , причем последний является гораздо менее эстрогенным по сравнению с ним и даже антиэстрогенным в присутствии более мощных эстрогенов, таких как эстрадиол , может быть вовлечено в патофизиологию рака молочной железы . [1] И наоборот, 16α-гидроксиэстрон может помочь защитить от остеопороза . [1]

С точки зрения относительной аффинности связывания (RBA) для рецептора эстрогена матки крысы , 16α-гидроксиэстрон показал 2,8% аффинности эстрадиола . [ 3] Для сравнения, эстрон имел 11% аффинности, а эстриол имел 10% аффинности эстрадиола. [ 3] В отличие от других эстрогенов, связывание 16α-гидроксиэстрона с рецептором эстрогена, как сообщается, является ковалентным и необратимым . [4] [5] [6] [7] Сообщается, что 16α-гидроксиэстрон имеет 25% вагинальной эстрогенной активности эстрадиола . [3] Максимальный утеротропный и антигонадотропный эффект 16α-гидроксиэстрона был эквивалентен эффекту эстрадиола и эстриола, что указывает на то, что 16α-гидроксиэстрон является полностью эффективным эстрогеном. [3] [8] Однако 16α-гидроксиэстрон был гораздо менее активным, чем эстрадиол или эстрон. [8]

Диацетатный эфир C3 и C16α 16α-гидроксиэстрона, диацетат гидроксиэстрона (торговые марки Colpoginon, Colpormon, Hormobion и Hormocervix), продавался и использовался в медицинских целях в качестве эстрогена в Европе . [9] [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Rakel D (2012). Интегративная медицина. Elsevier Health Sciences. стр. 338–339. ISBN 978-1-4377-1793-8.
  2. ^ Витамины и гормоны. Academic Press. 7 сентября 2005 г. стр. 282–. ISBN 978-0-08-045978-3.
  3. ^ abcd Фишман Дж, Мартуччи К (сентябрь 1980 г.). «Биологические свойства 16 альфа-гидроксиэстрона: значение в физиологии и патофизиологии эстрогенов». J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (3): 611–5. doi :10.1210/jcem-51-3-611. PMID  7190977.
  4. ^ Oettel M, Schillinger E (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: Физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов. Springer Science & Business Media. стр. 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.
  5. ^ Swaneck GE, Fishman J (ноябрь 1988 г.). «Ковалентное связывание эндогенного эстрогена 16 альфа-гидроксиэстрона с рецептором эстрадиола в клетках рака молочной железы человека: характеристика и внутриядерная локализация». Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 85 (21): 7831–5. Bibcode :1988PNAS...85.7831S. doi : 10.1073/pnas.85.21.7831 . PMC 282290 . PMID  3186693. 
  6. ^ Zhu BT, Conney AH (январь 1998). «Функциональная роль метаболизма эстрогена в клетках-мишенях: обзор и перспективы». Канцерогенез . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093/carcin/19.1.1 . PMID  9472688.
  7. ^ Kuhl H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Climacteric . 8 (Suppl 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  8. ^ ab Velardo, Joseph Thomas (1964). «Действия стероидных гормонов на эстрадиол-17β в росте матки и энзимоморфологии». Гормональные стероиды Биохимия, фармакология и терапия . стр. 463–490. doi :10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.
  9. ^ Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Taylor & Francis. Январь 2000. С. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  10. ^ Muller NF, Dessing RP, Европейское общество клинической фармации (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств (четвертое издание). CRC Press. стр. 289–. ISBN 978-3-7692-2114-5.