Сезон 1898–99 стал пятым в истории Южной лиги . В этом сезоне Первый дивизион был расширен до 14 команд и создан Второй дивизион Юго-Запад, хотя он был расформирован в конце сезона после того, как все его клубы покинули его. Ни один клуб Южной лиги не подал заявку на повышение в Футбольную лигу . Саутгемптон был чемпионом Первого дивизиона третий сезон подряд. Чемпионы Второго дивизиона были определены в плей-офф, в котором Thames Ironworks победили Cowes со счетом 3-1 на стадионе The Den . [1]
Всего в дивизионе соревнуются 14 команд, включая десять участников предыдущего сезона и четыре новые команды.
Команды, вышедшие из второго дивизиона 1897-98 гг.:
Вновь избранные команды:
Division Two London был сформирован на основе Division Two предыдущего сезона. В дивизионе соревнуются 12 команд, включая восемь команд из предыдущего сезона и четыре новые команды.
Команда, вылетевшая из первого дивизиона:
Вновь избранные команды:
Дивизион Два Юго-Запад был недавно сформирован и недолго просуществовал. В конце сезона дивизион был ликвидирован, и Лига вернулась к структуре из 2 дивизионов.
В конце сезона были проведены контрольные матчи между двумя низшими клубами в Дивизионе Один и лучшими клубами в обоих Дивизионах Два. Royal Artillery Portsmouth проиграли Cowes со счетом 4-1 и были переведены в Дивизион Два, в то время как Cowes были повышены. Затем Royal Artillery Portsmouth был расформирован. [3] Sheppey United и Thames Ironworks сыграли вничью 1-1, в результате чего Sheppey остался в Дивизионе Один, а Thames Ironworks присоединился к ним. [1]