Сезон 1899–1900 годов стал восьмым в истории Западной футбольной лиги .
Bristol Rovers были чемпионами Дивизиона Один, а также соревновались в Южной лиге в этом сезоне вместе со всеми другими членами Дивизиона Один. Чемпионами Дивизиона Два стали дебютанты Bristol East. [1]
В Первый дивизион вошел один новый клуб, и после того, как в предыдущем сезоне «Троубридж Таун» и «Уормли» ушли в отставку, а «Бристоль Сент-Джордж» и «Саутгемптон» покинули его в конце сезона, число клубов сократилось с семи до четырех.
Два новых клуба присоединились ко Второму дивизиону, который был сокращен до пяти клубов после того, как в конце предыдущего сезона его покинули «Бартон Хилл», «Бристоль Аматеритс», «Хэнхэм», «Мидсомер Нортон» и «Маунт Хилл».