На Isle of Man Tourist Trophy 1923 года впервые была представлена гонка Sidecar TT на 3 круга, которую выиграли Фредди Диксон и пассажир Уолтер Денни, использовавшие специальный мотоцикл Douglas с коляской-банкингом, за 2 часа, 7 минут и 48 секунд со средней скоростью 53,15 миль/ч (85,54 км/ч). Самый быстрый круг Sidecar преодолел Гарри Лэнгман на Scott со скоростью 54,69 миль/ч (88,02 км/ч).
Гонка Senior проводилась в плохую погоду, и знание местной трассы позволило местному участнику с острова Мэн Тому Ширду , также ехавшему на Douglas, выиграть вторую гонку TT, добавив ее к своей первой победе в Junior TT 1922 года . Еще одним победителем, впервые одержавшим победу, стал Стэнли Вудс , одержавший свою первую из десяти побед в гонках TT на Cotton в Junior TT . Новичок TT Джимми Гатри получил поломку машины в гонке Junior 350 cc, но в последующие годы он одержал шесть побед. [1]
Изменения в маршруте произошли в 1923 году с принятием частной дороги между Parliament Square и May Hill в Рэмси. Ранее маршрут проходил по Albert Road и Tower Road в Рэмси, а новая длина маршрута составляла 37,739 миль (пересмотрена до 37,733 миль (60,725 км) в 1938 году). [2]