Кубок Англии 1928–29 был 54-м сезоном старейшего в мире футбольного кубкового турнира , Кубка вызова Футбольной ассоциации, широко известного как Кубок Англии . «Болтон Уондерерс» выиграл соревнование в третий раз, обыграв «Портсмут» со счетом 2–0 в финале на стадионе «Уэмбли» .
Матчи должны были проводиться на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могли быть перенесены на другие дни, если были стычки с играми других соревнований или погода была ненастной. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, проводились дальнейшие переигровки до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, игралось 30-минутное дополнительное время .
На этом этапе 41 клуб из Третьего дивизиона Футбольной лиги Север и Юг присоединились к 25 клубам, не входящим в лигу , которые прошли квалификационные раунды. Из тех команд Третьего дивизиона, которые не играли в первом раунде, Northampton Town и Swindon Town получили пропуск в третий раунд, в то время как Nelson не участвовал ни в одной стадии соревнования. Чтобы увеличить количество матчей, Northfleet United и Leyton, не входящие в лигу, получили пропуск в этот раунд. 34 матча были запланированы на субботу, 24 ноября 1928 года. Один матч был сыгран вничью и переигран в следующем матче в середине недели.
Матчи состоялись в субботу, 8 декабря 1928 года. Два матча закончились вничью, а переигровки состоялись в следующем матче в середине недели.
На этом этапе в соревновании приняли участие 44 клуба Первого и Второго дивизионов , а также клубы Третьего дивизиона Northampton Town и Swindon Town . Также любительская команда Corinthian получила право участвовать в этом раунде жеребьевки . Матчи были запланированы на субботу, 12 января 1929 года. Восемь матчей были сыграны вничью и переиграны в следующем матче в середине недели, из которых один переигрался во второй раз.
Матчи были запланированы на субботу, 26 января 1929 года. Пять игр закончились вничью и были переиграны в следующем матче в середине недели.
Матчи были запланированы на субботу, 16 февраля 1929 года. В следующем матче в середине недели было сыграно три переигровки.
Четыре четвертьфинальных матча были запланированы на субботу, 2 марта 1929 года. Было проведено две переигровки.
Полуфинальные матчи состоялись в субботу, 23 марта 1929 года. «Болтон Уондерерс» и «Портсмут» одержали победы и встретились в финале на стадионе «Уэмбли» .
В финале Кубка Англии 1929 года на стадионе «Уэмбли» встретились «Болтон Уондерерс» и «Портсмут» . «Болтон» выиграл со счетом 2:0, голы забили Билли Батлер и Гарри Блэкмор.