Кубок Англии 1938–39 — 64-й сезон старейшего в мире турнира по футболу , Кубка вызова Футбольной ассоциации, широко известного как Кубок Англии . «Портсмут» впервые выиграл соревнование, победив «Вулверхэмптон Уондерерс» со счетом 4–1 в финале на «Уэмбли» . Поскольку это было последнее полное соревнование Кубка Англии перед Второй мировой войной , «Портсмут» удерживал трофей до конца сезона 1945–46 .
Матчи планировалось проводить на стадионе команды, названной первой, в дату, указанную для каждого тура, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могут быть перенесены на другие дни, если возникнут совпадения с играми других соревнований или будет ненастная погода. Если по истечении 90 минут счет будет равным, позднее на той же неделе на стадионе второй названной команды состоится повтор. Если переигранный матч завершился вничью, дальнейшие повторы будут проводиться до тех пор, пока не будет определен победитель. Если после 90-минутного повтора счет был равным, будет сыгран 30-минутный период дополнительного времени .
На этом этапе 41 клуб из Северного и Южного третьего дивизиона Футбольной лиги присоединился к 25 клубам, не входящим в лигу , прошедшим квалификационные раунды. Барнсли , Йорк Сити и Ноттс Каунти прощались с третьим раундом. Чтобы увеличить количество матчей, Скарборо и Бромли, не входящие в лигу , были прощаны с этим раундом. В субботу, 26 ноября 1938 года, было запланировано сыграть 34 матча. В следующем матче в середине недели восемь были сыграны вничью и отправлены на повторы.
Матчи были сыграны в субботу, 10 декабря 1938 года. Четыре матча были сыграны вничью, а в следующем матче в середине недели состоятся повторы. Один из них, Галифакс Таун против Мэнсфилд Таун, затем прошел еще два повтора, прежде чем был урегулирован.
На этом этапе в соревнование вступили 44 клуба Первого и Второго дивизиона , а также «Барнсли» , «Йорк Сити» и «Ноттс Каунти» . Матчи были запланированы на субботу, 7 января 1939 года, хотя семь матчей начались позже. Восемь матчей были сыграны вничью и отправлены на повторы, причем для одного из них потребовался второй повтор для урегулирования матча.
Матчи были назначены на субботу, 21 января 1939 года. Пять игр были сыграны вничью и отправлены на повтор, две из которых пошли на второй повтор.
Матчи были назначены на субботу, 11 февраля 1939 года. Было проведено четыре повтора, два из которых пошли на вторые повторы.
Четыре ничьи шестого раунда должны были быть сыграны в субботу, 4 марта 1939 года. Был один повтор в матче «Хаддерсфилд Таун» – «Блэкберн Роверс».
Полуфинальные матчи были сыграны в субботу, 25 марта 1939 года. «Вулверхэмптон Уондерерс» и «Портсмут» выиграли свои матчи и встретились в финале на «Уэмбли».
В финале Кубка Англии 1939 года на «Уэмбли» играли «Портсмут» и «Вулверхэмптон Уондерерс» . «Портсмут» выиграл со счетом 4–1, забив голы Берта Барлоу , Джона Андерсона и два гола Клиффа Паркера . Дикки Дорсетт забил гол «Вулверхэмптона».
В результате приостановки Кубка Англии на время Второй мировой войны следующий финал Кубка Англии состоялся только семь лет спустя, в 1946 году , что позволило болельщикам «Портсмута» заявить, что их команда удерживала Кубок дольше всех. .