Сезон 1938–39 стал 42-м в истории Западной футбольной лиги .
Чемпионами первого дивизиона во второй раз стали Lovells Athletic , занявшие последнее место в предыдущем сезоне. Победителями второго дивизиона во второй сезон подряд стали Trowbridge Town . В этом сезоне снова не было повышения или понижения между двумя дивизионами, и лига была реструктурирована перед сезоном 1939–40 после начала Второй мировой войны . [1]
Первый дивизион был расширен с пяти до шести клубов, к нему присоединился один новый клуб:
Во Втором дивизионе осталось восемнадцать клубов, ни один из них не вышел и не присоединился.