Кубок Англии 1938–39 был 64-м сезоном старейшего в мире футбольного кубкового турнира , Кубка вызова Футбольной ассоциации, широко известного как Кубок Англии . Портсмут выиграл соревнование впервые, обыграв Вулверхэмптон Уондерерс со счетом 4–1 в финале на Уэмбли . Поскольку это был последний полноценный турнир Кубка Англии перед Второй мировой войной , Портсмут удерживал трофей до конца сезона 1945–46 .
Матчи должны были проходить на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могли быть перенесены на другие дни, если были стычки с играми других соревнований или погода была неблагоприятной. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, проводились дальнейшие переигровки до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, игралось 30-минутное дополнительное время .
На этом этапе 41 клуб из Третьего дивизиона Футбольной лиги Север и Юг присоединились к 25 клубам, не входящим в лигу, прошедшим отборочные раунды. Barnsley , York City и Notts County получили пропуск в третий раунд. Чтобы увеличить количество матчей, Scarborough и Bromley, не входящие в лигу, получили пропуск в этот раунд. 34 матча были запланированы на субботу, 26 ноября 1938 года. Восемь матчей были сыграны вничью и прошли переигровку в следующем матче в середине недели.
Матчи были сыграны в субботу, 10 декабря 1938 года. Четыре матча были сыграны вничью, а переигровки состоялись в следующем матче в середине недели. Один из них, Halifax Town против Mansfield Town, затем прошел еще через две переигровки, прежде чем был урегулирован.
На этом этапе в соревновании приняли участие 44 клуба Первого и Второго дивизионов , а также Барнсли , Йорк Сити и Ноттс Каунти . Матчи были запланированы на субботу, 7 января 1939 года, хотя семь матчей начались в более поздние даты. Восемь матчей закончились вничью и прошли в переигровках, причем в одном из них для определения результата потребовалась вторая переигровка.
Матчи были назначены на субботу, 21 января 1939 года. Пять игр завершились вничью и были переиграны, из которых две — во вторую переигровку.
Матчи были назначены на субботу, 11 февраля 1939 года. Было проведено четыре переигровки, из которых две перешли во вторые переигровки.
Четыре матча шестого раунда были запланированы на субботу, 4 марта 1939 года. Была одна переигровка — в матче «Хаддерсфилд Таун» — «Блэкберн Роверс».
Полуфинальные матчи состоялись в субботу, 25 марта 1939 года. «Вулверхэмптон Уондерерс» и «Портсмут» одержали победы и встретились в финале на стадионе «Уэмбли».
Финал Кубка Англии 1939 года состоялся между «Портсмутом» и «Вулверхэмптон Уондерерс» на стадионе «Уэмбли» . «Портсмут» выиграл со счетом 4–1, забив два гола Берту Барлоу , Джону Андерсону и дважды Клиффу Паркеру . Дики Дорсетт забил гол «Вулверхэмптона».
В результате приостановки розыгрыша Кубка Англии на время Второй мировой войны следующий финал Кубка Англии состоялся лишь семь лет спустя, в 1946 году , что позволило болельщикам «Портсмута» заявить, что их команда удерживает Кубок дольше всех.