Сезон 1939 года для Chicago Bears стал их 20-м регулярным сезоном, завершенным в Национальной футбольной лиге . Они заняли второе место в Западном дивизионе с результатом 8–3. Bears начали сезон хорошо, выиграв 4 из своих первых 5 игр. Однако два поражения в середине сезона от New York и Detroit стоили им дивизиона Green Bay. Packers выиграли чемпионат NFL.
Bears значительно улучшились с 1938 года, добавив двух новых игроков, которые сразу же внесли свой вклад и стали частью великих команд Чикаго 1940-х годов. В целом, Bears имели мощное нападение, лидируя в НФЛ по очкам, тачдаунам, общему количеству ярдов (в среднем 364 ярда за игру), ярдам на выносе, среднему количеству ярдов на вынос, тачдаунам на выносе, ярдам на пас и ярдам на пас за попытку. Возможно, наиболее впечатляющим было то, что клуб лидировал в НФЛ с яркими 22,1 средними ярдами за завершение паса. T-формация начала демонстрировать себя как превосходная схема паса, особенно в отношении глубокой игры.
Сид Лакман был тэйлбеком Single Wing в Колумбийском университете до того, как присоединиться к Bears. Тренер Халас обменял права на Лакмана с Pittsburgh, увидев потенциал для управления сложной Т-образной формацией в относительно неизвестном игроке. Потребовалось $5000 бонуса, чтобы убедить Лакмана подписать контракт с Bears. Берни Мастерсон продолжал быть основным квотербеком, но Лакман играл больше во второй половине сезона. Лакман был более точным пасующим, чем Мастерсон, с талантом к дальним передачам. Его первым тачдауном в НФЛ был 68-ярдовый пас Дику Плэзману в четвертой четверти игры 22 октября против Giants, игры, которую Bears проиграли, несмотря на то, что Лакман лидировал в яростном камбэке в четвертой четверти. К концу года Лакман играл в первой половине впереди Мастерсона; он закончил сезон с пасом на 636 ярдов, завершив 23 из 51 попытки, с 5 тачдаунами и 4 перехватами. Он также совершил перехват и принес тачдаун.
Другим выдающимся новичком был Билл Османски из Холи Кросс , упорный фуллбек, который лидировал в лиге по выносу с 699 ярдами, в среднем по 5,8 ярда за вынос и завершил игру с 7 тачдаунами. Османски обладал большой скоростью и был угрозой, которую можно было пройти с любой точки поля; он сжег Кардиналс забегом на 86 ярдов, а Иглз — забегом на 65 ярдов. Прибытие Османски освободило место для бега Джо Маньячи , который в среднем набирал 7,1 ярда за вынос при своих 544 ярдах.
Дик Пласман и Лес Макдональд продолжали хорошо играть в конце, набрав 35 очков и 6 тачдаунов. Джек Мандерс продолжал хорошо бить в своем последнем сезоне и возглавлял команду по количеству очков. Внутренняя линия продолжала быть сильной, а Бауш, Фортманн , Штюдахар и Муссо представляли одно из сильнейших звеньев в футболе. Защита немного ослабла в этом сезоне и, вероятно, стоила Медведям дивизиона, пропустив 157 очков, в том числе более 20 четыре раза. Все было почти готово для того, чтобы Медведи доминировали в лиге, но это должно было подождать следующего десятилетия.