Кубок Англии 1957–58 годов был 77-м розыгрышем старейшего в мире футбольного кубкового турнира , Кубка вызова Футбольной ассоциации, широко известного как Кубок Англии . «Болтон Уондерерс» выиграл соревнование в четвертый раз, обыграв «Манчестер Юнайтед» со счетом 2–0 в финале на стадионе «Уэмбли» . Соревнование примечательно подвигами «Манчестер Юнайтед» после потери большей части своей команды в авиакатастрофе в Мюнхене 6 февраля 1958 года. Они прошли через три раунда после катастрофы, прежде чем были побеждены «Болтоном» в финале.
Матчи должны были проходить на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могли быть перенесены на другие дни, если были стычки с играми других соревнований или погода была неблагоприятной. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, проводились дальнейшие переигровки до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, игралось 30-минутное дополнительное время .
На этом этапе все клубы из Третьего дивизиона Футбольной лиги Север и Юг присоединились к 30 клубам, не входящим в лигу, прошедшим отборочные раунды. Для завершения этого раунда Bishop Auckland и Wycombe Wanderers получили бай-ины. Матчи были запланированы на субботу, 16 ноября 1957 года. Пять матчей были сыграны вничью и прошли в переигровках, один из них прошел во вторую переигровку.
Матчи были запланированы на субботу, 7 декабря 1957 года. Семь матчей завершились вничью, а переигровки состоялись позднее на той же неделе.
На этом этапе в соревновании приняли участие 44 клуба Первого и Второго дивизионов . Матчи были запланированы на субботу, 4 января 1958 года, хотя матч Йорк Сити – Бирмингем Сити был отложен до следующего матча в середине недели. Шесть матчей закончились вничью и прошли в переигровках, причем в одном из них потребовалась вторая переигровка. Лидс Юнайтед и Кардифф Сити встречались на этом этапе на Элланд Роуд третий год подряд, и валлийский клуб выиграл каждый из матчей с одинаковым счетом 2:1.
Матчи были запланированы на субботу, 25 января 1958 года, а два матча состоялись в более поздние даты. Пять матчей закончились вничью и прошли в переигровках, которые все были сыграны в следующем матче в середине недели.
Матчи были запланированы на субботу, 15 февраля 1958 года. Два матча были переиграны в следующем матче в середине недели. Этот раунд примечателен тем, что включал первую игру Manchester United после мюнхенской авиакатастрофы , которая была отложена на четыре дня из-за инцидента, так как United изо всех сил пытался собрать команду для игры. В очень эмоциональной игре как для игроков, так и для болельщиков United обыграли Sheffield Wednesday со счетом 3–0 и вышли в следующий раунд.
Четыре четвертьфинальных матча были запланированы на субботу, 1 марта 1958 года. Матч «Вест Бромвич Альбион» — «Манчестер Юнайтед» был переигран, прежде чем «Юнайтед» вышел в финал.
Полуфинальные матчи состоялись в субботу 22 марта 1958 года, а переигровка матча «Манчестер Юнайтед» — «Фулхэм» состоялась 26-го числа. «Болтон Уондерерс» и «Манчестер Юнайтед» одержали победу в своих противостояниях и встретились в финале на стадионе «Уэмбли».
Финал Кубка Англии состоялся 3 мая 2024 года на стадионе Уэмбли , и победу в нем одержал «Болтон Уондерерс», обыгравший «Манчестер Юнайтед» со счетом 2:0. «Юнайтед» был разгромлен после авиакатастрофы в Мюнхене, но все же сумел пройти через три раунда кубка после инцидента, прежде чем встретиться с «Болтоном» в финале.