Кубок Англии 1965–66 годов был 85-м розыгрышем старейшего в мире футбольного кубкового турнира — Кубка вызова Футбольной ассоциации, более известного как Кубок Англии . «Эвертон» выиграл соревнование в третий раз, обыграв «Шеффилд Уэнсдей» со счётом 3–2 в финале на стадионе «Уэмбли» .
Матчи должны были проводиться на стадионе команды, названной первой, в указанную для каждого раунда дату, которая всегда была субботой. Однако некоторые матчи могли быть перенесены на другие дни, если были стычки с играми других соревнований или погода была ненастной. Если счет был равным после 90 минут игры, переигровка проводилась на стадионе второй названной команды позже на той же неделе. Если переигранный матч заканчивался вничью, проводились дальнейшие переигровки до тех пор, пока не определялся победитель. Если счет был равным после 90 минут игры в переигровке, игралось 30-минутное дополнительное время .
На этом этапе клубы из Третьего и Четвертого дивизионов Футбольной лиги присоединились к 30 клубам, не входящим в лигу, прошедшим отборочные раунды. Для завершения этого раунда Хендон и Барнет получили пропуски. Матчи были запланированы на субботу, 13 ноября 1965 года. Семь из них были сыграны вничью и прошли переигровку через два, четыре или пять дней.
Матчи были запланированы на субботу, 4 декабря 1965 года. Четыре матча были сыграны вничью, переигровки состоялись позже на той же неделе. Однако игра Рочдейл-Олтринчем была сыграна в середине недели, 8 декабря.
На этом этапе в соревновании приняли участие 44 клуба Первого и Второго дивизионов . Матчи были запланированы на субботу, 22 января 1966 года. Шесть матчей были сыграны вничью и прошли в переигровках.
Матчи были запланированы на субботу, 12 февраля 1966 года. Пять матчей были сыграны вничью и переигрывались. Переигрывались все два, три или четыре дня спустя. Матч Шрусбери Таун – Карлайл Юнайтед переигрывался 21 февраля.
Матчи были запланированы на субботу, 5 марта 1966 года. Две игры потребовали переигровки в следующую среду.
Четыре четвертьфинальных матча были запланированы на 26 марта 1966 года. Три из четырех матчей были переиграны, а в матче «Манчестер Сити» — «Эвертон» для определения победителя потребовалась вторая переигровка.
Полуфинальные матчи прошли в субботу 23 апреля 1966 года без переигровки. «Эвертон» и «Шеффилд Уэнсдей» вышли из полуфинала и встретились на стадионе «Уэмбли».
Финал Кубка Англии 1966 года состоялся между «Шеффилд Уэнсдей» и «Эвертоном» на стадионе «Уэмбли» в субботу 14 мая 1966 года. «Эвертон» стремился стать первой командой с момента победы «Бери» в 1903 году , которая выиграла кубок, не пропустив ни одного гола, в то время как «Шеффилд Уэнсдей» стал второй подряд командой из Йоркшира, которая вышла на стадион «Уэмбли» после проигрыша «Лидс Юнайтед» в финале 1965 года. Матч закончился со счетом 3–2 в пользу «Эвертона».