Плей-офф Футбольной лиги сезона 1987–88 прошел в мае 1988 года, а двухматчевые финалы прошли на домашних стадионах финалистов. Полуфиналы плей-офф также проводились в два матча, и в них соревновались команды, занявшие 3, 4 и 5 места во Втором дивизионе Футбольной лиги и Третьем дивизионе Футбольной лиги, а также команды, занявшие 4, 5 и 6 места в плей-офф. Таблица четвертого дивизиона Футбольной лиги вместе с командой из указанной выше лиги. Победители полуфиналов выходили в финал, причем победитель этих матчей либо получал повышение, либо избегал вылета в следующем сезоне .
Плей-офф Футбольной лиги проводится каждый год, начиная с 1987 года. Они проводятся в каждом дивизионе после завершения регулярного сезона, и в них участвуют четыре клуба, занявшие места ниже автоматического повышения. В течение первых трех сезонов финал проводился в два матча, но с 1990 года он был заменен на один матч на стадионе «Уэмбли». Кроме того, в плей-офф 1986–87 и 1987–88 годов в полуфиналах участвовала команда из следующего лига, которая финишировала выше позиции вылета , например, одна команда из первого уровня и три команды из второго уровня. Команда из более высокого дивизиона будет переведена в низшую лигу, если ей не удастся выиграть плей-офф, а победитель плей-офф получит повышение вместо нее.
«Челси» выиграл со счетом 6–1 по сумме двух матчей.
«Мидлсбро» выиграл со счетом 3–2 по сумме двух матчей.
«Мидлсбро» выиграл со счетом 2–1 по сумме двух матчей и был переведен в Первый дивизион. «Челси» вылетел во второй дивизион.
«Бристоль Сити» выиграл по сумме двух матчей со счетом 2–1.
Уолсолл выиграл по сумме двух матчей со счетом 4–2.
Уолсолл 3–3 Бристоль Сити по сумме двух матчей. Уолсолл выиграл со счетом 4–2 по пенальти, чтобы решить, кто будет принимать повтор.
Суонси Сити выиграл со счетом 2–1 по сумме двух матчей.
Торки Юнайтед выиграл по сумме двух матчей со счетом 3–2.
Суонси Сити выиграл со счетом 5–4 по сумме двух матчей.