Сезон 1999–2000 стал 97-м для Южной футбольной лиги . В конце предыдущего сезона Midland Division был переименован в Western Division, а Southern Division — в Eastern Division.
Boston United выиграли Премьер-дивизион и получили повышение в Футбольную конференцию . Atherstone United , Gloucester City , Grantham Town и Rothwell Town были понижены из Премьер-дивизиона, в то время как Folkestone Invicta , Moor Green , Fisher Athletic и Stafford Rangers были повышены из Восточного и Западного дивизионов, первые два как чемпионы. Fleet Town , Yate Town и Stourbridge были понижены до восьмого уровня, в то время как Raunds Town вышел из лиги.
В Премьер-дивизион вошло 22 клуба, включая 18 клубов предыдущего сезона и четыре новых клуба:
Восточный дивизион состоял из 22 клубов, включая 16 клубов из Южного дивизиона предыдущего сезона и шесть новых клубов:
Западный дивизион состоял из 22 клубов, включая 16 клубов из Мидлендского дивизиона предыдущего сезона и шесть новых клубов: