Сезон 1998–99 Лиги Алеф проводился с 11 сентября 1998 года по 29 мая 1999 года. Это был последний сезон (до 2009–10), в котором Лига Алеф была третьим дивизионом израильского футбола , поскольку создание Израильской премьер-лиги летом 1999 года означало, что она стала четвертым дивизионом.
В связи с реструктуризацией из каждого дивизиона должны были выйти в высшую лигу по два клуба: «Хапоэль Раанана» и «Хапоэль Нацерет-Иллит» с севера, а также «Хапоэль Димона» и «Хапоэль Рамат-Ган» с юга.
Летом 1999 года «Маккаби Яффо» были понижены до Лиги Алеф (из Лиги Леумит ) после того, как их бюджет не был одобрен Футбольной ассоциацией Израиля , в результате чего «Маккаби Шаараим» (третье место, клуб с наибольшим количеством очков) был повышен вместе с двумя лучшими клубами из Южного дивизиона. Кроме того, «Хапоэль Ашдод» , «Хапоэль Лод» и «СК Нес Циона» были понижены из Лиги Арцит после того, как их бюджеты не были одобрены IFA. Это привело к тому, что клубы, занявшие третье и четвертое места из Северного дивизиона ( Хапоэль Иксал и Хапоэль Акко ), а также клуб, занявший четвертое место в Южном дивизионе ( Шимшон Тель-Авив ), также были повышены.