1998–99 Premier Soccer League , известная как 1998–99 Castle Premiership для спонсорских целей, была третьим сезоном Premier Soccer League с момента ее основания в 1996 году. Сезон начался 31 июля 1998 года и закончился 9 июня 1999 года. Mamelodi Sundowns стала первой командой в истории PSL, которая защитила свой титул, выиграв свой второй подряд титул PSL и свой пятый титул Южной Африки после того, как ранее выиграла предшественника PSL — Национальную футбольную лигу — трижды (1988, 1990 и 1993). В жаркой гонке за титул между Sundowns и Kaizer Chiefs разделила их разница забитых и пропущенных мячей, поскольку обе команды набрали по общему рекорду 75 очков. Разница в +5 по разнице забитых и пропущенных мячей была всем, что разделило две команды, поскольку Sundowns выиграли свой второй титул, что стало бы хет-триком титулов PSL.
Как и прежде, в лиге соревновались 18 команд, шестнадцать из которых вернулись из сезона 1997–98 , а два новых клуба: Dynamos и Seven Stars . Лига также продолжала работать параллельно с европейским футбольным календарем (август–май) и не работала одновременно с африканским футбольным календарем (январь–декабрь).
Закаты 15: 2 Чифа
В гонке за титул, которая стала самой захватывающей в истории PSL, команды «Мамелоди Сандаунс» и «Кайзер Чифс» , занявшие второе место третий сезон подряд, были в своем классе, поскольку они опередили третье место на 15 очков и забили на 10 голов больше, чем следующая за ними команда.
Оба клуба завершили сезон с рекордными 75 очками, но бразильцы завоевали трофей благодаря лучшей разнице забитых и пропущенных мячей (+44 против +39 у «Чифс») после захватывающего финала сезона, который позволил им выйти на уровень, на котором они претендовали в последних четырех турах лиги.
Победы со счетом 5:1 в последний день сезона над «Динамос» оказалось недостаточно для « Амахоси» , поскольку победа «Сандаунс» со счетом 2:0 над «Кейптаун Сперс» вывела их на первое место и принесла им второй подряд титул.
Orlando Pirates снова финишировали третьими, отстав от двух лучших команд на 15 очков. Manning Rangers заняли четвертое место, сравнявшись по очкам с Buccaneers второй сезон подряд, в то время как недавно повышенные в классе Seven Stars совершили блестящий забег на пятое место. Qwa Qwa Stars заняли шестое место, а Bloemfontein Celtic и SuperSport United замкнули восьмерку лучших на седьмом и восьмом местах соответственно.
Гиганты из Соуэто «Морока Суоллоус» продолжили разочаровывать, пережив ужасный сезон, закончив его на 15-м месте в турнирной таблице, в то время как «Сантос» снова финишировал чуть выше зоны вылета, хотя и гораздо более комфортно, чем год назад.
Неудачным дуэтом, получившим отсечку, стали недавно повышенные Dynamos и Vaal Professionals . Dynamos закончили сезон с отставанием в шесть очков от Santos и сейфти, в то время как Vaal Professionals пережили ужасный сезон, набрав жалкие 21 очко. Обе выбывшие команды установили нежелательные рекорды в течение сезона, так как бессильные Dynamos забили рекордно низкие 20 голов, в то время как пористая защита Vaal Professionals пропустила рекордно высокие 74 гола. К сожалению, как и Real Rovers , которые были понижены годом ранее, понижение оказалось катастрофическим для Vaal Professionals, поскольку они не вернулись в PSL и полностью прекратили свое существование к концу десятилетия.