Сезон 1998–99 Лиги Леумит начался 22 августа 1998 года и закончился 29 мая 1999 года, когда «Хапоэль» из Хайфы выиграл свой первый чемпионский титул.
В том сезоне было два тура, каждая команда играла с другими командами дважды. Три команды, которые были понижены до Лиги Арцит [1], были: Хапоэль Цафририм Холон , Хапоэль Бейт Шеан и Маккаби Яффо .
Две команды из Лиги Арцит были повышены в конце предыдущего сезона: Хапоэль Цафририм Холон и Маккаби Яффо . Две команды, которые вылетели из лиги, были Хапоэль Ашкелон и Хапоэль Беэр-Шева .