Сезон Южной футбольной лиги 1998–99 годов стал 96 - м в истории лиги — английского футбольного турнира.
Nuneaton Borough выиграл Премьер-дивизион и получил повышение в Футбольную конференцию . Hastings Town , Gresley Rovers и Bromsgrove Rovers были понижены из Премьер-дивизиона, в то время как Havant & Waterlooville , Clevedon Town , Margate и Newport County были повышены из Южного и Мидлендского дивизионов, первые два как чемпионы. Bloxwich Town и Brackley Town были понижены до восьмого уровня, в то время как Andover вышел из лиги.
В конце сезона Мидлендский дивизион был переименован в Западный дивизион, а Южный дивизион — в Восточный дивизион.
В Премьер-дивизион вошло 22 клуба, включая 18 клубов предыдущего сезона и четыре новых клуба:
В состав дивизиона Мидленд вошли 22 клуба, включая 16 клубов предыдущего сезона и шесть новых клубов:
В конце сезона дивизион Мидленд был переименован в дивизион Западный.
Южный дивизион состоял из 22 клубов, включая 13 клубов предыдущего сезона и девять новых клубов, вылетевших из Премьер-дивизиона:
В конце сезона Южный дивизион был переименован в Восточный дивизион.
Кубок лиги, Кубок лиги Dr Martens, выиграл Cambridge City, который обыграл Sutton Coldfield Town со счетом 2–1 по сумме двух матчей в финале. Первый раунд, полуфинал и финал игрались в два матча, а второй, третий и четвертый раунды переигрывались, если счет был равным. Cambridge обыграл Dorchester Town со счетом 4–3 по сумме двух матчей, чтобы выйти в финал, а Sutton Coldfield победил Boston United со счетом 2–1 по сумме двух матчей, чтобы выйти в финал. [1]