1998–99 Кипрский первый дивизион был 60-м сезоном кипрской высшей футбольной лиги. «Анортосис» выиграл свой 10-й титул.
В Первом дивизионе Кипра 1998–99 участвовало четырнадцать команд. Все команды играли друг с другом дважды, один раз дома и один раз на выезде. Команда, набравшая наибольшее количество очков в конце сезона, становилась чемпионом. Последние три команды были переведены во Второй дивизион Кипра 1999–2000 .
Чемпионы обеспечили себе участие в Лиге чемпионов УЕФА 1999–2000 годов и стали серебряными призерами Кубка УЕФА 1999–2000 годов .
За победу команды получали три очка, за ничью — одно очко, за поражение — ноль очков.
Anagennisi Deryneia , APOP Paphos и Ethnikos Assia вылетели из лиги в предыдущем сезоне и играли во втором дивизионе Кипра 1998–99 . Их заменили первые три команды второго дивизиона Кипра 1997–98 , Olympiakos Nicosia , Doxa Katokopias и Aris Limassol .
