Кубок Македонии по футболу 1998–99 был 7-м сезоном македонского футбольного турнира на выбывание. «Вардар» защитил свой титул, завоевав свой четвертый титул.
Источник: [1]
Источники: [1] [2]
Большинство результатов неизвестны.
В четвертьфинал вышли «Победа» и «Вардар» , в группе также оказались «Куманово» и «Саса» .
В четвертьфинал вышли «Силекс» и «Осогово» , другими командами в группе были «Пелистер» и «Илинден» из Скопье .
Источники: [1] [2] [3]
Первые матчи состоялись 10 марта, а вторые — 17 марта 1999 года.
Первые матчи состоялись 7 апреля, а вторые — 21 апреля 1999 года.