Сезон 1998–99 был 84-м сезоном Истмийской лиги , английского футбольного соревнования, в котором участвовали полупрофессиональные и любительские клубы из Лондона, Восточной и Юго-Восточной Англии . Лига состояла из четырёх дивизионов.
В Премьер-дивизион вошло 22 клуба, включая 18 клубов предыдущего сезона и четыре новых клуба:
Sutton United выиграли дивизион и были переведены в Футбольную конференцию. Bishop's Stortford и Bromley заняли последнее место в таблице и вылетели в Первый дивизион, в то время как Carshalton Athletic получили отсрочку после того, как Wealdstone, занявший третье место в Первом дивизионе, был лишен возможности перейти в высший дивизион из-за классификации грунта.
В конце сезона Хэмптон сменил название на Хэмптон и Ричмонд Боро.
В первый дивизион вошло 22 клуба, включая 16 клубов предыдущего сезона и шесть новых клубов:
Два клуба вылетели из Премьер-дивизиона:
Три клуба вышли из второго дивизиона:
Canvey Island выиграл дивизион, получив второе подряд повышение. Hitchin Town занял второе место и вернулся в Премьер-дивизион с первой попытки, в то время как Wealdtone, занявший третье место, был лишен повышения из-за классификации поля. Molesey, Wembley и Berkhamsted Town вылетели во Второй дивизион.
Второй дивизион состоял из 22 клубов, включая 16 клубов предыдущего сезона и шесть новых клубов:
Три клуба вылетели из первого дивизиона:
Три клуба вышли из Третьего дивизиона:
Bedford Town выиграл дивизион и был повышен до первого дивизиона вместе с Harlow Town, который добился второго подряд повышения и Thame United, который вернулся в первый дивизион после вылета. Hertford Town вылетел обратно в третий дивизион вместе с Bracknell Town и Abingdon Town, которые добились второго подряд вылета.
Третий дивизион состоял из 20 клубов, включая 17 клубов предыдущего сезона и три новых клуба:
Три клуба вылетели из второго дивизиона:
«Форд Юнайтед» выиграл дивизион и получил повышение вместе с «Уингейт энд Финчли» и «Чешант», которые вернулись сразу после вылета из второго дивизиона.
Результаты финалов трех кубковых соревнований лиги:
Кубок Райманской лиги: главный кубковый турнир лиги, в котором соревнуются клубы из всех четырех дивизионов.
Кубок полноправных членов Puma: в нем участвуют команды из двух высших дивизионов.
Трофей Ванданела: в нем участвуют команды из двух нижних дивизионов.