Трофей Футбольной ассоциации 1998–99 годов стал тридцатым сезоном Трофея Футбольной ассоциации .
Команды, которые получили пропуск в этом раунде: Cheltenham Town, Doncaster Rovers, Woking, Rushden & Diamonds, Morecambe, Hereford United, Hednesford Town, Northwich Victoria, Welling United, Yeovil Town, Hayes, Dover Athletic, Kettering Town, Stevenage Borough, Southport, Kidderminster Harriers, Farnborough Town, Leek Town, Telford United, Forest Green Rovers, Barrow, Kingstonian, Slough Town, Chorley, Colwyn Bay, Merthyr Tydfil, Leigh RMI, Sutton United, Hendon, Emley, Altrincham, Basingstoke Town, Atherstone United, St Albans City, Nuneaton Borough, Gravesend & Northfleet, Chesham United, Tamworth, Bromley, Rothwell Town, Dulwich Hamlet, Aylesbury United, Bromsgrove Rovers, Aldershot Town, Worksop Town, Ситтингборн, Эшфорд Таун (Кент), Йидинг, Олфретон Таун, Хитчин Таун, Оксфорд Сити, Фишер Атлетик Лондон, Маргейт, Дройлсден, Линкольн Юнайтед, Аксбридж, Раундс Таун, Мур Грин, Уиттон Альбион, Ромфорд, Клеведон Таун, Богнор Реджис Таун, Хавант и Уотерлувилл, Дартфорд, Уэртинг, Тонбридж Энджелс, Уитли Бэй, Беркхамстед Таун, Бедворт Юнайтед, Рэйсинг Клаб Уорик, Шепшед Динамо, Незерфилд Кендал, Бартон Роверс, Ившем Юнайтед, Харрогейт Таун, Корби Таун, Грейт Харвуд Таун, Андовер, Берскоу и Хакнелл Таун.