Кубок Либертадорес 1999 года был 40-м выпуском Кубка Либертадорес, главного клубного чемпионата Южной Америки . Он проводился с 21 февраля по 16 июня. Палмейрас стал чемпионом, впервые в своей истории обыграв Депортиво Кали по пенальти.
Двадцать команд были распределены по пяти группам в первом раунде; лучшие три команды из каждой группы квалифицировались в сетку плей-офф. Васко да Гама (победитель предыдущего выпуска турнира ) получил пропуск в сетку плей-офф.
Первые матчи состоялись 14 апреля. Ответные матчи — 20 и 21 апреля.
Первые матчи состоялись 5 мая. Ответные матчи состоялись 12 мая.
Первые матчи состоялись 19 мая. Ответные матчи состоялись 26 мая.
Первые матчи состоялись 2 июня. Ответные матчи состоялись 16 июня.