Чемпионат пяти наций 1999 года (спонсором которого выступил Lloyds TSB ) был 70-й серией чемпионата пяти наций по регби . Включая предыдущие воплощения как Home Nations и Five Nations, это была 105-я серия чемпионата северного полушария по регби. Десять матчей были сыграны в течение пяти выходных с 6 февраля по 11 апреля. Турнир выиграла Шотландия , которая победила Англию по разнице очков.
Он был примечателен драматической кульминацией турнира, которая решилась на последних минутах финального матча. Англия была явным фаворитом на победу над Уэльсом и получение как титула турнира, так и Большого шлема. Когда Англия лидировала в матче с преимуществом в шесть очков, когда часы прошли 80 минут, центровой Уэльса Скотт Гиббс избежал нескольких захватов, чтобы забить попытку примерно с 20 метров. Нил Дженкинс успешно реализовал ее, одержав победу для Уэльса с преимуществом в одно очко и вручив чемпионат Шотландии в одном из самых памятных матчей в истории турнира. Шотландия устроила свой собственный замечательный сюрприз накануне, забив пять попыток в первой половине матча, чтобы победить Францию в Париже всего во второй раз за 30 лет.
Шотландец Грегор Таунсенд стал всего лишь пятым игроком в истории, который забил попытку против каждой другой страны в одном турнире пяти наций. Он также стал вторым шотландцем, сделавшим это, после Джонни Уоллеса в 1925 году. Другими, кто достиг этого подвига, были Карстон Кэтчесайд (Англия, 1924), Патрик Эстев (Франция, 1983) и Филипп Селла (Франция, 1986).
Это был последний чемпионат пяти наций; в 2000 году к турниру присоединилась Италия , который стал чемпионатом шести наций. Италия играла со всеми командами пяти наций в сезоне 1998–99, отчасти в рамках подготовки к присоединению к турниру в следующем году, хотя игра против Англии (в Хаддерсфилде) была отборочным матчем чемпионата мира. Италия проиграла все пять этих игр.