Meistriliiga 1999 года был девятым сезоном Meistriliiga, высшей футбольной лиги Эстонии. Левадия выиграла свой первый титул.
«Лелле» выиграл со счетом 4–2 по сумме двух матчей и сохранил свое место в Мейстрилиге ; однако «Лелле» уступил свое место в лиге ФК «Валга», оба клуба являются ассоциированными клубами «Флоры».
Каждая команда играла с каждым соперником по четыре раза: дважды дома и дважды на выезде, в общей сложности 36 игр.