Кубок шотландской лиги 1999–2000 годов был 54-м розыгрышем второго по престижу футбольного турнира Шотландии , также известного по спонсорским причинам как Кубок страхования СНГ.
Победителем турнира стал «Селтик» , который в финале обыграл «Абердин» со счетом 2:0 .