Трофей Футбольной лиги 1999–2000 годов , известный по причинам спонсорства как Auto Windscreens Shield , был 19-м турниром Трофея Футбольной лиги , соревнования на выбывание для английских футбольных клубов во втором и третьем дивизионе . Победителями стали «Сток Сити» , обыгравшие «Бристоль Сити» со счетом 2–1 в финале.
Соревнования начались 7 декабря 1999 года и завершились финалом 16 апреля 2000 года на стадионе «Уэмбли» .
В первом туре было два участка: Север и Юг. В следующих раундах каждая секция постепенно выбывает из команд на выбывание, пока в каждой из них не появится финалист-победитель. На этом этапе два финалиста-победителя встретятся друг с другом в объединенном финале, чтобы определить победителей Трофея Футбольной лиги.
«Сток Сити» обыграл «Рочдейл» со счетом 4–1 по сумме двух матчей.
Бристоль Сити обыграл Эксетер Сити со счетом 5–1 по сумме двух матчей.