Сезон 1999–2000 годов стал восьмым сезоном «Манчестер Юнайтед» в Премьер-лиге и 25-м сезоном подряд в высшем дивизионе английского футбола . [1] «Юнайтед» выиграл титул Премьер-лиги в шестой раз за восемь сезонов (с рекордным отрывом в 18 очков и 97 забитыми голами), а также стал первым английским клубом, выигравшим Межконтинентальный кубок , когда они победили «Палмейрас» в Токио. Однако они уступили свой титул Лиги чемпионов , проиграв со счетом 3–2 будущему чемпиону «Реалу» в четвертьфинале. Клуб, что вызвало споры, не стал защищать свой кубок Англии по просьбе Футбольной ассоциации , чтобы вместо этого принять участие в первом клубном чемпионате мира ФИФА в Бразилии. [2]
Марк Боснич , ранее работавший в United в качестве резервного вратаря с 1989 по 1991 год, вернулся в клуб в качестве преемника Петера Шмейхеля , но не оправдал ожиданий, и в сентябре клуб набросился на итальянца Массимо Таиби, чтобы составить ему конкуренцию. Однако Таиби допустил несколько громких ошибок и вернулся на родину в конце сезона, проведя всего четыре игры за клуб. По ходу сезона давний резервный вратарь Раймонд ван дер Гоу все чаще вызывался в качестве стартового вратаря и показал себя довольно надежным исполнителем, но в возрасте 37 лет по состоянию на конец сезона стало ясно, что он не будет долгосрочным решением. Затем United решил вратарский кризис, заплатив AS Monaco 7,8 млн фунтов стерлингов за Фабьена Бартеза . Также новичками в составе на 1999–2000 гг. стали французский защитник Микаэль Сильвестр и южноафриканский вингер Куинтон Фортюн . Йеспер Блумквист и Уэс Браун пропустили весь сезон из-за травм, в то время как подобная неудача ограничила защитников Дэвида Мэя и Ронни Йонсена тремя выступлениями в первой команде на двоих. Хорди Кройф покинул клуб в качестве свободного агента в «Депортиво Алавес» в конце сезона, отработав свой четырехлетний контракт в клубе, где он не смог претендовать на постоянное место в первой команде.
Ни один игрок не покинул «Манчестер Юнайтед» в летнее трансферное окно 1999 года.
21 августа южноафриканский полузащитник Куинтон Форчун подписал контракт с «Атлетико Мадрид» за 1,5 миллиона фунтов стерлингов. Также прибыли итальянский вратарь Массимо Таиби и французский защитник Микаэль Сильвестр . У всех трех игроков были немного разные карьеры в «Юнайтед», и все они оставались в «Юнайтед» разное количество сезонов: Форчун провел семь лет на «Олд Траффорд», и его карьера была неоднозначной; Таиби оказался полным провалом и ушел всего через один сезон; Сильвестр ушел в 2008 году и имел успешную карьеру в «Юнайтед».
Единственным зимним игроком, покинувшим United, был норвежец Эрик Невланд , который вернулся в родной клуб Viking Stavanger после двух сезонов. Ричард Уэлленс отправился в Блэкпул 23 марта за символическую плату. Джон Кертис присоединился к Blackburn Rovers 31 мая за 1,5 миллиона фунтов стерлингов, а Майкл Твисс присоединился к Port Vale 30 июня в качестве свободного агента.
В зимнее трансферное окно к «Юнайтед» не присоединился ни один игрок, однако 21 мая был приобретен французский вратарь Фабьен Бартез .